(6-chloropyridin-3-yl)(4’-methoxyphenyl)iodonium tosylate | 945866-04-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (6-chloropyridin-3-yl)(4’-methoxyphenyl)iodonium tosylate
• 英文别名: (6-chloropyridin-3-yl)(4′-methoxyphenyl)iodonium tosylate
• CAS: 945866-04-6
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₂H₁₀ClINO
• 分子量: 517.772
• InChiKey: VXAARTQPLYLHDJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.77
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  79.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6-chloropyridin-3-yl)(4’-methoxyphenyl)iodonium tosylate 在 kryptofix 222 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.07h， 生成 2-chloro-5-[¹⁸F]fluoropyridine
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酸卤代吡啶基（4'-甲氧基苯基）碘鎓的放射性氟化选择性合成无载体添加的 2- 和 3-[18F] 氟卤代吡啶。

  摘要：

  无载体添加的 2- 和 3-[(18)F] 氟卤代吡啶通过对甲苯磺酸卤代吡啶基 (4'-甲氧基苯基) 碘鎓的选择性放射性氟化很容易合成为潜在有用的标记合成子，作为潜在的 PET 放射性示踪剂，它们本身可以方便地在单个来自碘卤代吡啶的锅。

  DOI：

  10.1039/c2cc35005j
• 作为产物：
  描述：

  2-氯-5-碘吡啶 、 对甲苯磺酸 、 苯甲醚 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 2.0h， 以30%的产率得到(6-chloropyridin-3-yl)(4’-methoxyphenyl)iodonium tosylate
  参考文献：
  名称：

  通过对甲苯磺酸卤代吡啶基（4'-甲氧基苯基）碘鎓的放射性氟化选择性合成无载体添加的 2- 和 3-[18F] 氟卤代吡啶。

  摘要：

  无载体添加的 2- 和 3-[(18)F] 氟卤代吡啶通过对甲苯磺酸卤代吡啶基 (4'-甲氧基苯基) 碘鎓的选择性放射性氟化很容易合成为潜在有用的标记合成子，作为潜在的 PET 放射性示踪剂，它们本身可以方便地在单个来自碘卤代吡啶的锅。

  DOI：

  10.1039/c2cc35005j

文献信息

• The first radiosynthesis of 2-amino-5-[¹⁸F]fluoropyridines <i>via</i> a “minimalist” radiofluorination/palladium-catalyzed amination sequence from anisyl(2-bromopyridinyl)iodonium triflate
  作者：Mathilde Pauton、Raphaël Gillet、Catherine Aubert、Guillaume Bluet、Florence Gruss-Leleu、Sébastien Roy、Cécile Perrio

  DOI：10.1039/c9ob01187k

  日期：——

  synthesis of 2-amino-5-[18F]fluoropyridines was achieved in 8-85% yields by palladium-catalyzed reaction of 2-bromo-5-[18F]fluoropyridine with piperidine, dimethylamine, butylamine, methylpiperazine, benzylamine, aniline and 3-aminopyridine. 2-Bromo-5-[18F]fluoropyridine was obtained by radiofluorination of anisyl(2-bromopyridinyl-5)iodonium triflate (88% yield). The radiofluorination step was performed

  通过2-甲基-5- [18F]氟吡啶与哌啶，二甲胺，丁胺，甲基哌嗪，苄基胺，苯胺和3-氨基吡啶。通过对三氟甲磺酸茴香基（2-溴吡啶基-5）碘化radio进行放射性氟化得到2-溴-5- [18F]氟吡啶（88％收率）。放射性氟化步骤是在“极简主义”条件下进行的，以确保随后成功进行胺化反应。
• Development, Optimization, and Scope of the Radiosynthesis of 3/5-[¹⁸F]Fluoropyridines from Readily Prepared Aryl(pyridinyl) Iodonium Salts: The Importance of TEMPO and K₂CO₃
  作者：Mathilde Pauton、Catherine Aubert、Guillaume Bluet、Florence Gruss-Leleu、Sébastien Roy、Cécile Perrio

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00021

  日期：2019.5.17

  A robust process for the radiosynthesis of 3/5-[F-18]fluoropyridines has been developed by radiofluorination of iodonium triflates using (KF)-F-18/(KCO3)-C-2/K-222 complex in the presence of TEMPO. Both electronically deficient and enriched iodonium salts were readily obtained from the corresponding 3/5-iodopyridines and afforded the corresponding 3/5-[F-18]fluoropyridines in 6-78% yields. The concentrations of K2CO3 and TEMPO were found to be crucial for the radiofluorination efficiency. The process was validated using two automated systems for the F-18-radiolabeling of 2-chloro and 2-carboxamido-5-fluoropyridines carried out in 10-20% yields.