methyl δ-phthalimidooxyhexanoate | 637008-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: methyl δ-phthalimidooxyhexanoate
• 英文别名: methyl 6-(phthalimido-oxy)hexanoate
• CAS: 637008-51-6
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₅
• 分子量: 291.304
• InChiKey: GRIJBKFQVCUHES-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.2±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.27±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl δ-phthalimidooxyhexanoate 在 甲胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以88 %的产率得到methyl δ-aminooxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  通过微管破坏和组蛋白脱乙酰酶抑制增强抗癌活性的双靶向化合物

  摘要：

  双靶向抗癌药物4-29是结合嘌呤型微管破坏化合物和HDAC抑制剂的结构特征而设计的。合成了通过适当接头连接的缀合物化合物库，并发现其具有 HDAC 抑制活性，并通过激活剑蛋白（一种微管切断蛋白）来产生微管断裂。在各种锌结合基团中，异羟肟酸对 I 类 HDAC 具有最高的抑制活性，这也通过三维定量构效关系（3D-QSAR）药效团预测再次得到证实。嘌呤-异羟肟酸缀合物对 MDA-MB231 乳腺癌细胞、H1975 肺癌细胞和具有不同表皮生长因子受体 (EGFR) 状态的各种临床分离的非小细胞肺癌细胞表现出增强的细胞毒性。吡啶基取代基可用于取代嘌呤型支架中的C2和N9苯基部分，有助于提高生理条件下的溶解度，从而增加细胞毒性。在用嘌呤-异羟肟酸结合物治疗的小鼠中，肿瘤生长速度显着降低，且没有引起毒性作用。我们的研究证明了双靶向嘌呤-异羟肟酸化合物用于癌症单一疗法的潜力。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2023.116042
• 作为产物：
  描述：

  6-己内酯 在 氢溴酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 methyl δ-phthalimidooxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  Cyclic hydroxamates, especially multiply substituted [1,2]oxazinan-3-ones

  摘要：

  报道了将假定的N-酰-D-阿拉-D-阿拉替代物的合成途径，从将4、5和6元环内酯转化为5、6和7元环氢氧化物开始。合成的关键步骤是ω-氨氧酯的三甲基铝促进的环化反应。7元环氢氧化物以椅式构象结晶。将反应序列扩展到同型丝氨酸或同型丝氨酸内酯会导致环康纳林和N-酰化环康纳林的形成。环康纳林的4-苯乙酰氨基衍生物以船式构象结晶。在环康纳林的4-酰氨基环康纳林的环氮上附加2-羧基丙基取代基，可以通过将无环氨氧酯前体与苄乳酸三甲酯的三氟甲磺酸酯偶联，或在环化之后，通过与三氟甲基丙酸叔丁酯在氟化钾-氧化铝存在下偶联，然后在每种情况下去除保护基来实现。通过4-苯乙酰氨基环康纳林与苄基2-氧戊二酸酯在异亚胺存在下反应，然后进行氢解，合成了抗生素拉维西汀的六元同系物。从甲基2,4-二溴-2,4-二去氧-L-赤葡萄糖酸甲酯开始，该物质可以从抗坏血酸中经过两步合成，这些反应序列已被应用于立体特异性合成一种D-丙氨酸衍生物，其氮原子被包含在一个3,4-二取代[1,2]噁唑烷-3-酮内。关键词：D-ala-D-ala替代物，环康纳林，同型拉维西汀，肽聚糖，三甲基铝。

  DOI：

  10.1139/v03-122

文献信息

• Ligand‐Enabled β‐Methylene C(sp ³ )−H Arylation of Masked Aliphatic Alcohols
  作者：Guoqin Xia、Zhe Zhuang、Luo‐Yan Liu、Stuart L. Schreiber、Bruno Melillo、Jin‐Quan Yu

  DOI：10.1002/anie.202000632

  日期：2020.5.11

  salicylic-aldehyde-derived L,X-type directing group with an electron-deficient 2-pyridone ligand to enable the β-methylene C(sp3 )-H arylation of aliphatic alcohols, which has not been possible previously. Notably, this protocol is compatible with heterocycles embedded in both alcohol substrates and aryl coupling partners. A site- and stereo-specific annulation of dihydrocholesterol and the synthesis of a key

  尽管有最新进展，但是反应性和位点选择性仍然是C（sp3）-H键官能化方法实际应用的重大障碍。在这里，我们描述了一个系统，该系统将水杨醛衍生的L，X型导向基团与缺电子的2-吡啶酮配体结合在一起，以使脂肪族醇的β-亚甲基C（sp3）-H芳基化以前有可能。值得注意的是，该方案与嵌入在醇底物和芳基偶联伙伴中的杂环兼容。二氢胆固醇的位点和立体特异性环合以及恩格列酮的关键中间体的合成说明了该方法的实用性。
• “Singapore Green”: A New Fluorescent Dye for Microarray and Bioimaging Applications
  作者：Junqi Li、Shao Q. Yao

  DOI：10.1021/ol802700w

  日期：2009.1.15

  We have synthesized Singapore Green (SG), a structural hybrid of Tokyo Green and Rhodamine 110. This new dye is a green light-emitting substitute for 7-aminocoumarin, a blue fluorescent dye widely used in enzymatic assays. SG-conjugated peptide substrates were successfully synthesized and used in microarray-based protease substrate profiling and live-cell imaging experiments.

  我们已经合成了新加坡绿色（SG），它是东京绿色和若丹明110的结构混合物。这种新染料是7-氨基香豆素的绿色发光替代物，7-氨基香豆素是一种广泛用于酶促测定的蓝色荧光染料。SG结合的肽底物已成功合成，并用于基于微阵列的蛋白酶底物谱分析和活细胞成像实验中。