5-[4-(4-phenyl-2-thiazolylmethoxy)benzyl]-2,4-thiazolidinedione | 107342-77-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-[4-(4-phenyl-2-thiazolylmethoxy)benzyl]-2,4-thiazolidinedione
• 英文别名: 5-[[4-[(4-phenyl-1,3-thiazol-2-yl)methoxy]phenyl]methyl]-1,3-thiazolidine-2,4-dione
• CAS: 107342-77-8
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O₃S₂
• 分子量: 396.491
• InChiKey: LROPPGYGCFVJLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-chloromethyl-4-phenylthiazole 、 5-(4-羟基苄基)噻唑烷-2,4-二酮 在 sodium hydride 作用下， 生成 5-[4-(4-phenyl-2-thiazolylmethoxy)benzyl]-2,4-thiazolidinedione
  参考文献：
  名称：

  抗糖尿病药的研究。11.新型的噻唑烷二酮衍生物作为有效的降血糖药和降血脂药。

  摘要：

  在新型抗糖尿病吡格列酮的进一步化学修饰过程中（AD-4833，U-72,107），一系列5- [4-（2-或4-偶氮烷氧基）苄基或亚苄基] -2,4-噻唑烷二酮制备并评估了胰岛素抵抗，遗传性肥胖和糖尿病KKA（y）小鼠的降血糖和降血脂活性。吡格列酮的2-吡啶基部分被2-或4-恶唑基或2-或4-噻唑基部分取代大大增强了体内效力。相应的5-亚苄基型化合物也具有有效的生物活性，其中次甲基用作苯环和噻唑烷二酮环之间的连接基。在合成的化合物中，5- [4- [2-（5-甲基-2-苯基-4-恶唑基）乙氧基]苄基] -2,4-噻唑烷二酮（18）表现出最强的活性，是其的100倍以上吡格列酮。

  DOI：

  10.1021/jm00092a012

文献信息

• Thiazolidine derivatives, their production and use
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：US04775687A1

  公开（公告）日：1988-10-04

  A thiazolidinedione derivative of the general formula: ##STR1## wherein X is an oxygen or sulfur atom, R.sup.1 and R.sup.2 each independently is hydrogen or a hydrocarbon residue which may optionally be substituted and R.sup.1 and R.sup.2 may jointly, together with the oxazole or thiazole ring, form a condensed ring and A is a lower alkylene group; or a salt thereof, are novel compounds, which exhibit in mammals blood sugar- and lipid-lowering activity, and are of value as a therapeutic agent for diabetes and/or therapeutic agent for hyperlipemia.

  一种噻唑烷二酮衍生物的一般式：##STR1## 其中X是氧或硫原子，R.sup.1和R.sup.2各自独立地是氢或一个烃基残基，该烃基残基可以选择性地被取代，且R.sup.1和R.sup.2可以共同，与噁唑或噻唑环一起形成一个紧缩环，A是一个较低的烷基；或其盐，是新的化合物，对于哺乳动物具有降低血糖和血脂的活性，是治疗糖尿病和/或治疗高脂血症的有价值的治疗剂。
• THIAZOLIDINE DERIVATIVES FOR THE TREATMENT OF PSORIASIS
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：EP0804193A1

  公开（公告）日：1997-11-05
• EP0804193A4
  申请人：——

  公开号：EP0804193A4

  公开（公告）日：2002-03-27
• US4775687A
  申请人：——

  公开号：US4775687A

  公开（公告）日：1988-10-04
• US5053420A
  申请人：——

  公开号：US5053420A

  公开（公告）日：1991-10-01