[(4-三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐 | 1868173-15-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [(4-三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐
• 英文名称: (4-(trifluoromethyl)phenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium 4-methylbenzenesulfonate
• 英文别名: (4-(trifluoromethyl)phenyl)(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium tosylate；[(4-Trifluoromethyl)phenyl](2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium p-toluenesulfonate；4-methylbenzenesulfonate;[4-(trifluoromethyl)phenyl]-(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodanium
• CAS: 1868173-15-2
• 化学式: C₇H₇O₃S*C₁₆H₁₅F₃IO₃
• 分子量: 610.39
• InChiKey: RTMJODUYHFSMBJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  93.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(4-三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐 在 1,10-菲罗啉 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 对三氟甲基苯酚
  参考文献：
  名称：

  银催化非反应性羧酸酯的偶联：α-氟化 O-芳基酯的合成

  摘要：

  由于其低反应活性，α-氟化芳基酯在通过 α-氟化羧酸酯的O-芳基化合成中提出了挑战。通过将银催化剂与芳基（三甲氧基苯基）碘鎓甲苯磺酸盐组合以得到α-氟化芳基酯，解决了这一限制。我们设想催化系统涉及通过银（I）盐氧化产生的高价芳基银物质。本方法提供了各种α-氟化芳基酯（包括药物衍生物的氟化类似物）的合成方案。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.4c01731
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酸 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 [(4-三氟甲基)苯基](2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓对甲苯磺酸盐
  参考文献：
  名称：

  Decarboxylative arylation with diaryliodonium(iii) salts: alternative approach for catalyst-free difluoroenolate coupling to aryldifluoromethyl ketones

  摘要：

  通过使用二芳基碘鎓盐在无催化剂和有机金属中间体的情况下进行脱羧芳基化反应，合成了α-芳基-α，α-二氟酮。 该产品可转化为各种二氟功能基团。

  DOI：

  10.1039/d2gc04445e

文献信息

• Unsymmetrical Aryl(2,4,6-trimethoxyphenyl)iodonium Salts: One-Pot Synthesis, Scope, Stability, and Synthetic Studies
  作者：Thomas L. Seidl、Sunil K. Sundalam、Brennen McCullough、David R. Stuart

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02833

  日期：2016.3.4

  Diaryliodonium salts have recently attracted significant attention as metal-free-arylation reagents in organic synthesis, and efficient access to these salts is critical for advancement of their use in reaction discovery and development. The trimethoxybenzene-derived auxiliary is a promising component of unsymmetrical variants, yet access remains limited. Here, a one-pot synthesis of aryl(2,4,6-tr

  作为有机合成中的无金属芳构化试剂，二芳基碘鎓盐最近引起了广泛的关注，有效地获得这些盐对于促进其在反应发现和开发中的应用至关重要。三甲氧基苯衍生的助剂是不对称变体的有前途的组成部分，但访问仍然受到限制。在这里，一锅法合成的芳基（2,4,6-三甲氧基苯基）碘鎓盐是由芳基碘化物，m -CPBA，p描述了甲苯磺酸和三甲氧基苯。通过多变量分析的方法，可以优化用于一锅合成的反应条件。该反应快速（<1小时），提供高收率的产品（平均> 85％），并具有广泛的底物范围（> 25个实例），包括精制的芳基碘化物。这些试剂的实用性在与C-，N-，O-和S-亲核试剂的中等至高产率的芳基化反应中得到了证明，包括液晶分子的合成。
• Visible-light-induced multicomponent cascade cycloaddition involving <i>N</i>-propargyl aromatic amines, diaryliodonium salts and sulfur dioxide: rapid access to 3-arylsulfonylquinolines
  作者：Deli Sun、Kun Yin、Ronghua Zhang

  DOI：10.1039/c7cc09410h

  日期：——

  A visible-light-induced, Eosin Y catalyzed three-component synthesis of 3-arylsulfonylquinoline derivatives through N-propargyl aromatic amines, diaryliodonium salts and sulfur dioxide has been discovered. This transformation represents an efficient and attractive method for the straightforward synthesis of 3-arylsulfonylquinoline derivatives via the formation of C–S bonds and quinolines in one step

  已经发现了可见光诱导的曙红Y通过N-炔丙基芳族胺，二芳基碘鎓盐和二氧化硫催化的3-芳基磺酰基喹啉衍生物的三组分合成。这种转变代表了通过一步形成C–S键和喹啉直接合成3-芳基磺酰基喹啉衍生物的一种有效且有吸引力的方法。另外，它表现出良好的底物范围和官能团耐受性。易处理的二芳基碘鎓盐，二氧化硫源和廉价的光催化剂曙红Y的使用以及在室温下的简便操作，使该方案非常实用。
• 塩、酸発生剤、レジスト組成物及びレジストパターンの製造方法
  申请人：住友化学株式会社

  公开号：JP2020180114A

  公开（公告）日：2020-11-05

  【課題】良好なＣＤ均一性（ＣＤＵ）でレジストパターンを製造することができる塩、酸発生剤及びレジスト組成物を提供することを目的とする。【解決手段】式（Ｉ）で表される塩及びこれを含有するレジスト組成物。［式中、Ｒ１ａ、Ｒ２ａ、Ｒ１ｂ及びＲ２ｂはそれぞれＨ又はアルキル基；ｍ１は１〜５の整数；Ｒ３はハロゲン原子、フッ化アルキル基又はアルキル基；Ｒ４はハロゲン原子、フッ化アルキル基、アルキル基等；ｍ３は０〜４、ｍ４は０〜５の整数；Ｑ1及びＱ2はそれぞれＦ又はペルフルオロアルキル基；Ｒ１１及びＲ１２はそれぞれＨ、Ｆ又はペルフルオロアルキル基；ｚは０〜６の整数；Ｘ1は、＊−ＣＯ−Ｏ−、＊−Ｏ−ＣＯ−等；Ａ１は２価の環状炭化水素基を有するアルカンジイル基；Ｒ１３は、置換基を有していてもよい環状炭化水素基を表す。］【選択図】なし

  目的是提供一种可以制造具有良好CD均一性（CDU）的光阻图案的盐、酸发生剂和光阻组合物。解决方案是一种由式（I）表示的盐及其所包含的光阻组合物。【式中，R1a、R2a、R1b和R2b分别为H或烷基；m1为1〜5的整数；R3为卤素原子、氟化烷基或烷基；R4为卤素原子、氟化烷基、烷基等；m3为0〜4，m4为0〜5的整数；Q1和Q2分别为F或全氟烷基；R11和R12分别为H、F或全氟烷基；z为0〜6的整数；X1为、*−CO−O−、*−O−CO−等；A1为具有二价环状碳氢基的烷基基团；R13表示可能具有取代基的环状碳氢基。】【选择图】无
• Imide arylation with aryl(TMP)iodonium tosylates
  作者：Souradeep Basu、Alexander H Sandtorv、David R Stuart

  DOI：10.3762/bjoc.14.90

  日期：——

  Herein, we describe the synthesis of N-aryl phthalimides by metal-free coupling of potassium phthalimide with unsymmetrical aryl(TMP)iodonium tosylate salts. The aryl transfer from the iodonium moiety occurs under electronic control with the electron-rich trimethoxyphenyl group acting as a competent dummy ligand. The yields of N-aryl phthalimides are moderate to high and the coupling reaction is compatible

  在这里，我们描述了N-芳基邻苯二甲酰亚胺的合成，该方法是通过邻苯二甲酰亚胺钾与不对称芳基甲苯磺酸甲苯磺酸盐的无金属偶联而实现的。来自碘鎓部分的芳基转移在电子控制下发生，富电子的三甲氧基苯基作为有效的假配体。N-芳基邻苯二甲酰亚胺的收率中等至较高，并且偶联反应与电子不足和空间受限的芳基相容。
• Synthesis of Alkyl Aryl Ethers by O-Arylation of Alcohols with Diaryliodonium Salts: Scope, Limitations, and Mechanism
  作者：David R. Stuart、Rory T. Gallagher、Soocheta Jha、Bryan E. Metze

  DOI：10.1055/a-2198-3637

  日期：2024.5

  6-trimethoxyphenyl)iodonium salts and aliphatic alcohols under weak base conditions. The scope of the reaction is presented, with 16 examples ranging in yield from moderate to high (54–96%). The limitations of the reaction are also presented. Mechanistic experiments reveal a complex network of reactions that include side reactions that generate arynes and oxidize the alcohol nucleophile.

  我们描述了芳基(2,4,6-三甲氧基苯基)碘鎓盐和脂肪醇在弱碱条件下发生C-O偶联反应。介绍了反应的范围，有 16 个例子，产率从中等到高 (54-96%)。还提出了该反应的局限性。机理实验揭示了一个复杂的反应网络，其中包括生成芳烃和氧化醇亲核试剂的副反应。