(2S,3S,4aS,4bS,8aS,10aS)-2,4b,8,8-tetramethyl-12-oxododecahydro-2H-2,4a-ethanophenanthren-3-yl acetate | 459844-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: (2S,3S,4aS,4bS,8aS,10aS)-2,4b,8,8-tetramethyl-12-oxododecahydro-2H-2,4a-ethanophenanthren-3-yl acetate
• CAS: 459844-16-7
• 化学式: C₂₂H₃₄O₃
• 分子量: 346.51
• InChiKey: OWFPAIPHEZKFJV-UPJDWKBPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.92
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4aS,4bS,8aS,10aS)-2,4b,8,8-tetramethyl-12-oxododecahydro-2H-2,4a-ethanophenanthren-3-yl acetate 在 sodium methylate 、 lanthanum(lll) triflate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 (1S,2S,7S,10S,12S,16S)-16-hydroxy-2,6,6,12-tetramethyltetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadecan-13-one
  参考文献：
  名称：

  在CH（3）ONa / La（OTf）（3）存在下，通过甲醇分解法从相应的乙酸酯中获得难以捉摸的6-exo-Hydroxybicyclo [2.2.2] octan-2-ones。

  摘要：

  [反应：见正文]在甲醇存在下，通过甲醇分解，将一系列的6-外-乙酰氧基双环[2.2.2] octan-2-one转化为相应的6-外-羟基双环[2.2.2] octan-2-one。 CH（3）ONa / La（OTf）（3）。在给定的条件下，在最不利的情况下后者的C（6）的差向异构仅导致痕量更稳定的6-内-羟基双环[2.2.2] octan-2-ones。该方法与所描述的将容易获得的6-内-羟基双环[2.2.2]辛烷-2-酮转化为相应的6--外-乙酰氧基衍生物相结合，可提供一种难以实现的6--外-羟基双环[2.2]的途径。 .2] octan-2-ones。显示并设想了对全合成的应用。

  DOI：

  10.1021/ol026326p
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,7S,10S,12S,16R)-16-hydroxy-2,6,6,12-tetramethyltetracyclo[10.2.2.01,10.02,7]hexadecan-13-one 以 吡啶 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (2S,3S,4aS,4bS,8aS,10aS)-2,4b,8,8-tetramethyl-12-oxododecahydro-2H-2,4a-ethanophenanthren-3-yl acetate
  参考文献：
  名称：

  在CH（3）ONa / La（OTf）（3）存在下，通过甲醇分解法从相应的乙酸酯中获得难以捉摸的6-exo-Hydroxybicyclo [2.2.2] octan-2-ones。

  摘要：

  [反应：见正文]在甲醇存在下，通过甲醇分解，将一系列的6-外-乙酰氧基双环[2.2.2] octan-2-one转化为相应的6-外-羟基双环[2.2.2] octan-2-one。 CH（3）ONa / La（OTf）（3）。在给定的条件下，在最不利的情况下后者的C（6）的差向异构仅导致痕量更稳定的6-内-羟基双环[2.2.2] octan-2-ones。该方法与所描述的将容易获得的6-内-羟基双环[2.2.2]辛烷-2-酮转化为相应的6--外-乙酰氧基衍生物相结合，可提供一种难以实现的6--外-羟基双环[2.2]的途径。 .2] octan-2-ones。显示并设想了对全合成的应用。

  DOI：

  10.1021/ol026326p