3-(4-chlorophenyl)-5-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5,6-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-6-phenylcyclopenta[b]pyrrol-4(1H)-one | 1346013-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 3-(4-chlorophenyl)-5-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5,6-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-6-phenylcyclopenta[b]pyrrol-4(1H)-one
• CAS: 1346013-65-7
• 化学式: C₂₃H₁₈ClNO₂S₂
• 分子量: 439.986
• InChiKey: LPUXRSYFKLEQIR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.77
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  53.09
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-(4-chlorophenyl)-2-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-1-phenylpent-4-ene-1,3-dione 、 1-甲基-对甲苯磺酰甲基异腈 在 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 以91%的产率得到3-(4-chlorophenyl)-5-(1,3-dithiolan-2-ylidene)-5,6-dihydro-6-hydroxy-2-methyl-6-phenylcyclopenta[b]pyrrol-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  异氰化物的双环化：熔融吡咯的合成策略

  摘要：

  在易得的无环底物与甲苯磺酰基甲基异氰化物的双环化反应中，在异氰化物碳原子上形成了两个CCσ键。该反应可以在极其温和且无金属的条件下进行，从而以高至优异的产率得到产物。这种策略的强大潜力值得关注，因为它是通过碳亲电试剂而不是质子捕获起始亚氨基阴离子的新范例。

  DOI：

  10.1002/adsc.201100501