[3-((3R)-3-carbamoyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-yl)-1-(2-fluoro-benzyl)-3-oxopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester | 854113-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: [3-((3R)-3-carbamoyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-yl)-1-(2-fluoro-benzyl)-3-oxopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Boc-bAla(3R-Bn(2-F))-Tic-NH2；tert-butyl N-[(2R)-4-[(3S)-3-carbamoyl-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl]-1-(2-fluorophenyl)-4-oxobutan-2-yl]carbamate
• CAS: 854113-37-4
• 化学式: C₂₅H₃₀FN₃O₄
• 分子量: 455.529
• InChiKey: FYSAUHFZRGNWFN-CTNGQTDRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  102
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-((3R)-3-carbamoyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-yl)-1-(2-fluoro-benzyl)-3-oxopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester 、 三氟乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(3R)-3-amino-4-(2-fluoro-phenyl)-butyryl]-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline-(3S)-3-carboxylic amide, trifluoroacetate salt
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV的β-苯乙胺抑制剂的反向结合：X射线结构以及新型片段和精细抑制剂的特性。

  摘要：

  与DPP-IV结合的β-苯乙胺片段抑制剂5的共晶体结构表明苯环占据了酶的脯氨酸口袋。该发现为基于β-苯乙胺的DPP-IV抑制剂的反向结合模式的一般假设提供了基础。从而消除了类似底物的结构-活性关系（SAR）的新型抑制剂设计概念得以实现，并发现了新型有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.103
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(2-tert-butoxycarbonyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline-3-carboxamide 在 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 [3-((3R)-3-carbamoyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline-2-yl)-1-(2-fluoro-benzyl)-3-oxopropyl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  DPP-IV的β-苯乙胺抑制剂的反向结合：X射线结构以及新型片段和精细抑制剂的特性。

  摘要：

  与DPP-IV结合的β-苯乙胺片段抑制剂5的共晶体结构表明苯环占据了酶的脯氨酸口袋。该发现为基于β-苯乙胺的DPP-IV抑制剂的反向结合模式的一般假设提供了基础。从而消除了类似底物的结构-活性关系（SAR）的新型抑制剂设计概念得以实现，并发现了新型有效的抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.11.103

文献信息

• DPP-IV INHIBITORS
  申请人：Graffinity Pharmaceuticals Aktiengesellschaft

  公开号：EP1541148A1

  公开（公告）日：2005-06-15

  The invention relates to compounds of formula (I) wherein a dotted line indicates an optionally present double bond and wherein Z, R1 - R8, n, X1, X2, Y and T have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.

  该发明涉及式(I)的化合物，其中虚线表示可能存在的双键，Z、R1 - R8、n、X1、X2、Y 和 T 的含义如描述和权利要求中所述。所述化合物可用作DPP-IV抑制剂。该发明还涉及制备这种化合物以及将其作为药物的生产和使用。
• [EN] DPP-IV INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DPP-IV
  申请人：GRAFFINITY PHARMACEUTICALS AG

  公开号：WO2005056013A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  The invention relates to compounds of formula (I)wherein a dotted line indicates an optionally present double bond and wherein Z, R1 - R8, n, X1, X2, Y and T have the meaning as cited in the description and the claims. Said compounds are useful as DPP-IV inhibitors. The invention also relates to the preparation of such compounds as well as the production and use thereof as medicament.