4-methylpentylidenetriphenylphosphorane | 54517-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methylpentylidenetriphenylphosphorane
• 英文别名: triphenyl-1-(4-methyl)-pentyl-phosphorane；isohexylidenetriphenylphosphorane；Isopentylidenphosphoran；4-Methylpentylidene(triphenyl)-lambda5-phosphane；4-methylpentylidene(triphenyl)-λ5-phosphane
• CAS: 54517-55-4
• 化学式: C₂₄H₂₇P
• 分子量: 346.452
• InChiKey: BDPZVAFRSAOZNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methylpentylidenetriphenylphosphorane 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 雌舞毒蛾引诱剂
  参考文献：
  名称：

  Tolstikov, A. G.; Khakhalina, N. V.; Odinokov, V. N., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1989, vol. 25, # 2.1, p. 263 - 268

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  异己基三苯基鏻溴化物 在 dimsyl sodium 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 4-methylpentylidenetriphenylphosphorane
  参考文献：
  名称：

  三萜烯侧链合成模型

  摘要：

  尽管反式1,6-二甲基-2-甲氧基双环[4.3.0]壬南-7-（1）中受阻的CO功能可防止亲核加成并易于烯醇化，但三甲基甲硅烷基氰化物，亚甲基三苯基磷烷的加成产物收率良好得到巴豆基溴化镁。将甲代烯丙基加合物4从后者反应转化为C 8 H 17萜类侧链的努力失败了，因为在3°醇脱水过程中容易发生Me转变。通过将重排的烯烃5转化为不饱和酮11证明了这种重排的性质。。所述萜类化合物的侧链的导入最终被转化完成1至Ë -亚乙基衍生物13，从那里到7β乙酰中间体17，最后到侧链的差向异构体混合物19通过Wittig缩合，随后氢化。注意到与17-酮类固醇相比1的反应中有趣的立体化学差异。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)97629-x

文献信息

• Synthesis of ring C monoaromatic steroid hydrocarbons occuring in Geological samples
  作者：J. Riolo、B. Ludwig、P. Albrecht

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98140-1

  日期：1985.1

  Several series of ring C monoaromatic steroid hydrocarbons (C21, C22, C27-C29) widespread in sediments and petroleums have been identified by synthesis of the C21, C22 and C27 homologues ( - ) obtained by reductive alkylation of the corresponding cyclopentanophenanthrenes.

  通过合成通过还原烷基化的C 21，C 22和C 27同源物（- ），已鉴定出分布在沉积物和石油中的几个系列的环C单芳族甾族烃（C 21，C 22，C 27 -C 29）。相应的环戊菲。
• Renin inhibitors. Dipeptide analogs of angiotensinogen utilizing a dihydroxyethylene transition-state mimic at the scissile bond to impart greater inhibitory potency
  作者：Jay R. Luly、Nwe BaMaung、Jeff Soderquist、Anthony K. L. Fung、Herman Stein、Hollis D. Kleinert、Patrick A. Marcotte、David A. Egan、Barbara Bopp

  DOI：10.1021/jm00120a005

  日期：1988.12

  extremely selective for human renin over the related enzymes cathepsin D, pepsin, and gastricsin. At high concentrations, compounds containing a leucine or phenylalanine rather than a histidine at the P2 position gave only minor amounts of inhibition of the other enzymes. Inhibitor 43 suppressed plasma renin activity completely and lowered mean blood pressure in monkeys after both intravenous and intraduodenal

  含二醇的肾素抑制剂的合成表明，与人血管紧张素原中易裂的Leu-Val键相对应的简单邻位二醇官能团能够以与相应的醛或羟甲基官能团相当或更高的水平赋予抑制活性（比较抑制剂2a-c或3a-c）。这一发现通过在Leu-Val替代物中包含第二个羟基，从而在200-700-pM范围内抑制人肾素的化合物（例如43）进一步优化了一系列小型过渡态类似物抑制剂。 ，45，63，66）。第二羟基对效能的影响大小不仅由二醇的绝对立体化学决定，而且由P1残基的侧链决定。含二醇抑制剂的分子模型表明，一个羟基氢键与Asp 32和Asp 215，而另一个氢键与Asp215。这些二醇抑制剂对人肾素的选择性超过相关的组织蛋白酶D，胃蛋白酶和胃蛋白酶。在高浓度下，在P2位上含有亮氨酸或苯丙氨酸而不是组氨酸的化合物对其他酶的抑制作用很小。在静脉内和十二指肠内给药后，抑制剂43完全抑制了血浆血浆肾素活性，并降低了猴子的平均血压，但
• Synthesis of [21-13C]-cholesterol
  作者：Gerardo M. Caballero、Eduardo G. Gros

  DOI：10.1002/jlcr.2580340204

  日期：1994.2

  The synthesis of [21-13C]-cholesterol (5) from 3β-O-(t-butyldimethylsilyl)-17β-cyano-androst-5-ene (1) is described. Labelled carbon-atom was introduced by Grignard reaction of nitrile derivative with [13C]-methylmagnesium iodide. Location of label was confirmed by 13C-NMR spectroscopy.

  本研究描述了从 3β-O-(t-butyldimethylsilyl)-17β-cyano-androst-5-ene (1) 合成 [21-13C]-cholesterol (5)的过程。通过腈衍生物与 [13C]- 甲基碘化镁的格氏反应引入了标记碳原子。标签的位置通过 13C-NMR 光谱进行了确认。
• Bestmann, Hans Juergen; Roeder, Thomas; Suehs, Kurt, Chemische Berichte, 1988, vol. 121, p. 1509 - 1518
  作者：Bestmann, Hans Juergen、Roeder, Thomas、Suehs, Kurt

  DOI：——

  日期：——
• Asymmetric epoxidation provides shortest routes to four chiral epoxy alcohols which are key intermediates in syntheses of methymycin, erythromycin, leukotriene C-1, and disparlure
  作者：Bryant E. Rossiter、Tsutomu Katsuki、K. Barry Sharpless

  DOI：10.1021/ja00392a038

  日期：1981.1