Acetic acid (Z)-(1R,7S)-7-hydroxy-1-methyl-oct-2-enyl ester | 898828-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: Acetic acid (Z)-(1R,7S)-7-hydroxy-1-methyl-oct-2-enyl ester
• CAS: 898828-32-5
• 化学式: C₁₁H₂₀O₃
• 分子量: 200.278
• InChiKey: DGBZWQSYCDMHKA-BWAOMENWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.05
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (Z)-(1R,7S)-7-hydroxy-1-methyl-oct-2-enyl ester 在 双(乙腈)氯化钯(II) 甲醇 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 cis-(Z)-2-methyl-6-(1-propenyl)tetrahydropyran
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,6-二取代的四氢吡喃的立体定向合成：通过分子内的羰基缩合反应进行的1,3-手性转移

  摘要：

  的PdCl 2（CH 3 CN）2（10摩尔％）壬-3-烯-2,8-二醇的催化反应1和2，得到2,6-二取代的四氢吡喃3和4在具有高非对映选择性优异的产率（> 20： 1）。羟基亲核试剂向手性烯丙基醇的分子内环化在温和条件下有效进行。通过手性烯丙基醇通过syn -SN2'型过程从1,3-手性转移，在四氢吡喃环上生成了一个新的立体异构中心。由顺-2,8-二醇1a和2a形成顺式四氢吡喃3 E，反式四氢吡喃4 E由抗-2,8-二醇1b立体定向形成。顺四氢吡喃轴承顺式烯烃3 ž从获得2b中在-40℃下，而4 ë从形成图2b中的水催化量的存在下，于-40℃。这些环化反应的表面选择性可以通过使中间Pdπ-配合物与烯丙基醇形成良好构象而得以合理化，从而避免了烯丙基应变和1,3-双轴相互作用。立体控制合成光学纯的2-烯基-6-甲基四氢吡喃17从6-甲硅烷氧基-1-庚炔13与醛进行的四个步骤有效地获得了芳基

  DOI：

  10.1021/jo060415o
• 作为产物：
  描述：

  [(Z,2R,8S)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynon-3-en-2-yl] acetate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 Acetic acid (Z)-(1R,7S)-7-hydroxy-1-methyl-oct-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的2,6-二取代的四氢吡喃的立体定向合成：通过分子内的羰基缩合反应进行的1,3-手性转移

  摘要：

  的PdCl 2（CH 3 CN）2（10摩尔％）壬-3-烯-2,8-二醇的催化反应1和2，得到2,6-二取代的四氢吡喃3和4在具有高非对映选择性优异的产率（> 20： 1）。羟基亲核试剂向手性烯丙基醇的分子内环化在温和条件下有效进行。通过手性烯丙基醇通过syn -SN2'型过程从1,3-手性转移，在四氢吡喃环上生成了一个新的立体异构中心。由顺-2,8-二醇1a和2a形成顺式四氢吡喃3 E，反式四氢吡喃4 E由抗-2,8-二醇1b立体定向形成。顺四氢吡喃轴承顺式烯烃3 ž从获得2b中在-40℃下，而4 ë从形成图2b中的水催化量的存在下，于-40℃。这些环化反应的表面选择性可以通过使中间Pdπ-配合物与烯丙基醇形成良好构象而得以合理化，从而避免了烯丙基应变和1,3-双轴相互作用。立体控制合成光学纯的2-烯基-6-甲基四氢吡喃17从6-甲硅烷氧基-1-庚炔13与醛进行的四个步骤有效地获得了芳基

  DOI：

  10.1021/jo060415o