3-[1-(4-chlorobenzyl)-3-methylindol-2-yl]propionic acid | 103252-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-[1-(4-chlorobenzyl)-3-methylindol-2-yl]propionic acid
• 英文别名: 3-[1-[(4-Chlorophenyl)methyl]-3-methylindol-2-yl]propanoic acid
• CAS: 103252-86-4
• 化学式: C₁₉H₁₈ClNO₂
• 分子量: 327.81
• InChiKey: MAQSPPCFMWTGDZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  541.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯肼,盐酸盐 在 盐酸 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 3-[1-(4-chlorobenzyl)-3-methylindol-2-yl]propionic acid
  参考文献：
  名称：

  An unusual Fischer indole synthesis with 4-keto acids: an indole incorporating the terminal hydrazine nitrogen

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00296a063

文献信息

• Indole-2-alkanoic acids and their use as prostaglandin antagonists
  申请人：MERCK FROSST CANADA INC.

  公开号：EP0166591A2

  公开（公告）日：1986-01-02

  Compounds of the formula I where R1 is H or alkyl of 1 to 6 carbons or R1 and R8 taken together form a group (CH2)v wherein v is 1 to 7; R2 is where each R8 is independently H, OH, C1 to C4-O-alkyl or alkyl of 1 to 4 carbons; or an R1 and an R8 taken together form a group (CH2)v wherein v is 1 to 7, R9 is COOR1; CH2OH; CHO; tetrazole; NHSO2R10 wherein R10 is OH, alkyl or alkoxy of 1 to 6 carbons, perhaloalkyl of 1 to 6 carbons, phenyl or phenyl substituted by alkyl or alkoxy groups of 1 to 3 carbons, halogen, hydroxy, COOH, CN, formyl or acyl of 1 to 6 carbons; CONHSO2R10; hydroxymethylketone; CN; or CON(R8)2; X is O; S; SO; S02; NR11 wherein R11 is H, alkyl of 1 to 6 carbons, acyl of 1 to 6 carbons, CN; CR1R8; or the unit wherein the dotted line represents an optical triple bond and in which the R1 and R8 substituents are absent when a triple bond is present; r and q are each independently 0 to 5 and p is 0 or 1 provided that the total of p, q and r is 2 to 6; R3 is H, alkyl of 1 to 6 carbons; phenyl or phenyl substituted by R4; or C1 to C4 alkylphenyl or C1 to C4 alkylphenyl in which the phenyl is substituted by R4; R4, R5, R6 and R7 are each independently selected from: (1) hydrogen; (2) alkyl having 1 to 6 carbon atoms; (3) alkenyl having 2 to 6 carbon atoms; (4) -(CH2)nM wherein n is 0 to 3 and M is a) OR12; b) halogen; c) CF3; d) SR12; e) phenyl or substituted phenyl wherein substituted phenyl is as defined below in the definition of R12; f) COOR13; g) h) tetrazole; i) wherein R15 is C1 to C6 alkyl, benzyl or phenyl; j) -NR13R13; k) -NHSO2R16 wherein R16 is C1 to C6 alkyl, phenyl, or CF3; I) m) -SOR12; n) -CON13R13; o) -SO2NR13R13; p) -SO2R12; q) N02; r) s) t) u) CN; each R12 independently is H; C1 to C6 alkyl; benzyl; phenyl or substituted phenyl wherein the substituents are C1 to C3 alkyl, halogen, CN, CF3, COOR13, CH2COOR13, C1 to C3 alkoxy, or C1 to C4 perfluoroalkyl; each R13 is independently H, phenyl or C1 to C6 alkyl; and, each R14 independently is H, (CH2)nCOOR13 wherein n is 0 to 4, C1 to C6 alkyl, CF3, phenyl, or substituted phenyl wherein substituted phenyl is as defined above in the definition of R12; and their pharmaceutically acceptable salts are useful as prostaglandin antagonists and are made into pharmaceutical compositions. Certain of the compounds are novel.

  式 I 的化合物 式中 R1 是 H 或 1 至 6 个碳原子的烷基，或 R1 和 R8 共同组成一个基团 (CH2)v，其中 v 为 1 至 7； R2 是 其中 每个 R8 独立地为 H、OH、C1 至 C4-O 烷基或 1 至 4 碳原子的烷基；或一个 R1 和一个 R8 共同形成一个基团 ( )v，其中 v 为 1 至 7、 R9 是 COOR1； OH；CHO；四唑；NHSO2R10，其中 R10 是 OH、1-6 碳原子的烷基或烷氧基、1-6 碳原子的全卤代烷基、苯基或被 1-3 碳原子的烷基或烷氧基取代的苯基、卤素、羟基、COOH、CN、1-6 碳原子的甲酰基或酰基；CONHSO2R10；羟甲基酮；CN 或 CON(R8)2； X 是 O；S；SO；S02；NR11，其中 R11 是 H、1-6 碳原子的烷基、1-6 碳原子的酰基、CN；CR1R8； 或单元 其中虚线代表光学三键，当存在三键时，R1 和 R8 取代基不存在； r 和 q 各自独立地为 0 至 5，p 为 0 或 1，条件是 p、q 和 r 的总和为 2 至 6； R3 是 H、1 至 6 碳原子的烷基；苯基或被 R4 取代的苯基；或 C1 至 C4 烷基苯基或苯基被 R4 取代的 C1 至 C4 烷基苯基； R4、R5、R6 和 R7 各自独立地选自以下各项： (1) 氢 (2) 具有 1 至 6 个碳原子的烷基 (3) 具有 2 至 6 个碳原子的烯基； (4) -( )nM 其中 n 为 0 至 3，M 为 a) OR12 b) 卤素 c) CF3 d) SR12 e) 苯基或取代苯基，其中取代苯基的定义见下文 R12 的定义； f) COOR13 g) h) 四氮唑 i) 其中 R15 为 C1 至 C6 烷基、苄基或苯基； j) -NR13R13 k) -NHSO2R16 其中 R16 是 C1 至 C6 烷基、苯基或 ； I) m) -SOR12 n) -CON13R13 o) -SO2NR13R13； p) -SO2R12 q) N02； r) s) t) u) CN； 每个 R12 独立地为 H、C1-C6 烷基、苄基、苯基或取代苯基，其中取代基为 C1-C3 烷基、卤素、CN、 、COOR13、 COOR13、C1-C3 烷氧基或 C1-C4 全氟烷基； 每个 R13 独立地是 H、苯基或 C1 至 C6 烷基；以及 每个 R14 独立地是 H、( )nCOOR13（其中 n 为 0 至 4）、C1 至 C6 烷基、 、苯基或取代的苯基（其中取代的苯基如上文 R12 定义中所定义）； 及其药学上可接受的盐类可用作前列腺素拮抗剂并制成药物组合物。某些化合物是新型的。
• CONN, ROBIN S. EICHEN;DOUGLAS, ALAN W.;KARADY, SANDOR;CORLEY, EDWARD G.;L+, J. ORG. CHEM., 55,(1990) N, C. 2908-2913
  作者：CONN, ROBIN S. EICHEN、DOUGLAS, ALAN W.、KARADY, SANDOR、CORLEY, EDWARD G.、L+

  DOI：——

  日期：——
• US5081145A
  申请人：——

  公开号：US5081145A

  公开（公告）日：1992-01-14