N-bis(trimethylsilyl)methyl-N-(2-phenylpropyl)-α-diazoacetamide | 866807-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-bis(trimethylsilyl)methyl-N-(2-phenylpropyl)-α-diazoacetamide
• 英文别名: 1-[bis(trimethylsilyl)methyl-(2-phenylpropyl)amino]-2-diazonioethenolate
• CAS: 866807-66-1
• 化学式: C₁₈H₃₁N₃OSi₂
• 分子量: 361.635
• InChiKey: TVBFLWLCJJTHTM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.04
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  56.71
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-bis(trimethylsilyl)methyl-N-(2-phenylpropyl)-α-diazoacetamide 在 tetraacetamidatodirhodium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-methyl-34-dihydro-2H-cyclohepta[c]pyridin-1(9aH)-one 、 1-[bis(trimethylsilyl)methyl]-4-methyl-4-phenyl-2-pyrrolidinone
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）甲基作为重氮（II）催化的重氮酰胺反应中的有效N保护基和位点选择控制元素。

  摘要：

  研究了分子内铑（II）-类胡萝卜素介导的结构变化的N-双（三甲基甲硅烷基）甲基，N-取代的重氮酰胺的CH插入反应。已经发现在叔重氮酰胺中，N-双（三甲基甲硅烷基）甲基（N- BTMSM）基团可有效控制酰胺N-C（O）键的构象。CH插入发生在另一个N取代基上。在C α -支化的重氮酯，所述Ñ -BTMSM被发现也施加关于所述N-C构象偏好其影响α键，影响在这些系统中CH插入的区域选择性。在直链重氮酰胺中，N取代基的固有电子效应会影响反应的区域选择性和化学选择性。但是，在支链重氮酰胺中，类胡萝卜素碳上的N-取代基和α-取代基的电子效应微妙，但在决定反应的最终结果中很重要。

  DOI：

  10.1021/jo051042e
• 作为产物：
  描述：

  β-溴代异丙基苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氢氧化钾 、 sodium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 甲烷磺酰基叠氮化物 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 N-bis(trimethylsilyl)methyl-N-(2-phenylpropyl)-α-diazoacetamide
  参考文献：
  名称：

  双（三甲基甲硅烷基）甲基作为重氮（II）催化的重氮酰胺反应中的有效N保护基和位点选择控制元素。

  摘要：

  研究了分子内铑（II）-类胡萝卜素介导的结构变化的N-双（三甲基甲硅烷基）甲基，N-取代的重氮酰胺的CH插入反应。已经发现在叔重氮酰胺中，N-双（三甲基甲硅烷基）甲基（N- BTMSM）基团可有效控制酰胺N-C（O）键的构象。CH插入发生在另一个N取代基上。在C α -支化的重氮酯，所述Ñ -BTMSM被发现也施加关于所述N-C构象偏好其影响α键，影响在这些系统中CH插入的区域选择性。在直链重氮酰胺中，N取代基的固有电子效应会影响反应的区域选择性和化学选择性。但是，在支链重氮酰胺中，类胡萝卜素碳上的N-取代基和α-取代基的电子效应微妙，但在决定反应的最终结果中很重要。

  DOI：

  10.1021/jo051042e