(S)-1-((4S,5R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-2-yl benzoate | 86040-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-((4S,5R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-2-yl benzoate
• 英文别名: 5-O-Benzoyl-4,6-didesoxy-2,3-O-isopropyliden-L-arabino-hexose-trimethylendithioacetal；5-O-benzoyl-4,6-dideoxy-2,3-O-isopropyliden-L-arabino-hexose-trimethylen-dithioacetal；[(2S)-1-[(4S,5R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]propan-2-yl] benzoate
• CAS: 86040-00-8
• 化学式: C₁₉H₂₆O₄S₂
• 分子量: 382.545
• InChiKey: NJRRLPQKHXQISH-CWRNSKLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  95.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-((4S,5R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-2-yl benzoate 在 甲醇 、 水 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 mineral oil 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 4,6-dideoxy-L-arabino-hexose-trimethylen-dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  基于环封闭复分解（RCM）的Mycolactones A / B方法

  摘要：

  分枝杆菌毒素mycolactones A / B（1 a / b）是基于通过环合易位构建Mycolactone核心构建的策略而完成的。通过使用Grubbs第二代催化剂，可以以60-80％的收率获得Mycolactones的12元核心大环化合物，并在C11上连接有功能化的C2手柄。C连接的上侧链（包含C12–C20）是通过C13和C14之间的高效修饰的Suzuki偶联而完成的，而C5-O连接的多不饱和酰基侧链的连接是通过Yamaguchi酯化实现的。出人意料的是，没有一个简单的异丙基连接到C11上的二烯不能被诱导进行开环复分解。通过使用荧光显微镜和流式细胞仪技术，合成的霉菌内酯A / B（1 a / b）被证明与从溃疡分枝杆菌提取的分枝杆菌内酯A / B表现出相似的细胞凋亡诱导和细胞病变作用。相反，发现具有截短的上侧和下侧链的简化类似物是无效的。

  DOI：

  10.1002/chem.201101799
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-dideoxy-α-D-glucopyranoside 在 盐酸 、 硫酸 、 copper(II) sulfate 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 (S)-1-((4S,5R)-5-(1,3-dithian-2-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)propan-2-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  合成甲基内酯A和B侧链的新方法。

  摘要：

  据报道，从溃疡分枝杆菌中合成分枝杆菌内酯A和B的C1'-C16'侧链的新方法。从天然存在的单糖即D-葡萄糖或L-鼠李糖开始，获得具有正确立体化学的手性结构单元4（图2）。多不饱和部分3仅由3个步骤由2，4-二甲基呋喃合成。这些结构单元通过Sonogashira偶联剂连接，导致霉菌内酯A和B侧链的8,9-脱氢类似物2快速且收敛地组装。在此阶段，由于缺少α甲酰胺而阻碍了1的合成。嵌入共轭体系的炔烃的选择性部分氢化方案。涉及钯催化C7'和C8'或C9'和C10'之间的sp2-sp2偶联的替代策略（图。

  DOI：

  10.1039/b505980a

文献信息

• Redlich, Hartmut; Schneider, Bernd; Hoffmann, Reinhard W., Liebigs Annalen der Chemie, 1983, # 3, p. 393 - 411
  作者：Redlich, Hartmut、Schneider, Bernd、Hoffmann, Reinhard W.、Geueke, Karl-Josef

  DOI：——

  日期：——