1-iodo-3,5-bis-(N-phthalimidomethyl)benzene | 439279-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-iodo-3,5-bis-(N-phthalimidomethyl)benzene
• 英文别名: 2,2'-((5-iodo-1,3-phenylene)bis(methylene))bis(isoindoline-1,3-dione)
• CAS: 439279-87-5
• 化学式: C₂₄H₁₅IN₂O₄
• 分子量: 522.299
• InChiKey: NOXHBSQJUDUHAL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.88
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  74.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-iodo-3,5-bis-(N-phthalimidomethyl)benzene 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 potassium acetate 、 sodium carbonate 、 肼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 56.0h， 生成 [1,1'-biphenyl]-3,3',5,5'-tetrayltetramethanaminium tetra(2,2,3,3,3-pentafluoropropanoate)
  参考文献：
  名称：

  一种合成的半乳糖凝集素模拟物

  摘要：

  半乳糖凝集素是碳水化合物结合蛋白（凝集素）的半乳糖苷特异性亚类，参与各种细胞活动、某些癌症、感染、炎症和许多其他生物过程。半乳糖凝集素选择性的分子基础有据可查，并且围绕适当的相互作用互补性：用于 C−H⋅⋅⋅π 相互作用的芳香族残基和与半乳糖苷的轴向羟基形成（电荷辅助）氢键的极性残基。然而，目前还没有可用的合成模拟物。我们现在报告第一个半乳糖凝集素模拟物 ( 6 ) 的设计和合成，并表明它对正辛基-β-半乳糖苷 ( 8 ) 的偏好比正辛基-β-葡萄糖苷 ( 7 ) 高 65 倍）在含有5%[D 6 ]DMSO的CD 2 Cl 2中（对于6 : 8 ，Ka≥4500 M -1）。nOe 研究提供的分子模型揭示了6和半乳糖苷8之间高度的相互作用互补性，这与天然半乳糖凝集素中发现的相互作用互补性非常相似。

  DOI：

  10.1002/anie.202104924
• 作为产物：
  描述：

  1,3-bis(bromomethyl)-5-iodobenzene 、 potassium phtalimide 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以63%的产率得到1-iodo-3,5-bis-(N-phthalimidomethyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  一种合成的半乳糖凝集素模拟物

  摘要：

  半乳糖凝集素是碳水化合物结合蛋白（凝集素）的半乳糖苷特异性亚类，参与各种细胞活动、某些癌症、感染、炎症和许多其他生物过程。半乳糖凝集素选择性的分子基础有据可查，并且围绕适当的相互作用互补性：用于 C−H⋅⋅⋅π 相互作用的芳香族残基和与半乳糖苷的轴向羟基形成（电荷辅助）氢键的极性残基。然而，目前还没有可用的合成模拟物。我们现在报告第一个半乳糖凝集素模拟物 ( 6 ) 的设计和合成，并表明它对正辛基-β-半乳糖苷 ( 8 ) 的偏好比正辛基-β-葡萄糖苷 ( 7 ) 高 65 倍）在含有5%[D 6 ]DMSO的CD 2 Cl 2中（对于6 : 8 ，Ka≥4500 M -1）。nOe 研究提供的分子模型揭示了6和半乳糖苷8之间高度的相互作用互补性，这与天然半乳糖凝集素中发现的相互作用互补性非常相似。

  DOI：

  10.1002/anie.202104924

文献信息

• Molecular All-Photonic Encoder−Decoder
  作者：Joakim Andréasson、Stephen D. Straight、Thomas A. Moore、Ana L. Moore、Devens Gust

  DOI：10.1021/ja802845z

  日期：2008.8.1

  report a molecular triad consisting of a dithienylethene covalently linked to two fulgimide photochromes that performs as an all-photonic single-bit 4-to-2 encoder and 2-to-4 decoder. The encoder compresses the information contained in the four inputs into two outputs. The inputs are light of four different wavelengths that photoisomerize the fulgimide, dithienylethene, or both. The outputs are absorbance

  在数据处理中，编码器可以压缩数字信息以进行传输或存储，而解码器则以原始形式恢复信息。我们报告了一种分子三联体，它由与两个 fulgimide 光致变色剂共价连接的二噻吩乙烯组成，可作为全光子单比特 4 对 2 编码器和 2 对 4 解码器。编码器将四个输入中包含的信息压缩为两个输出。输入是四种不同波长的光，可将 fulgimide、二噻吩乙烯或两者光异构化。输出是两个波长的吸光度。两个解码器输入是两个波长的激发，而恢复压缩到输入中的信息的四个输出是两个波长的吸光度、一个波长的透射率和荧光发射。分子可以通过许多编码器和解码器功能循环，而不会发生显着的光分解。分子光子编码器和解码器可能用于标记和跟踪纳米和微米级物体以及数据处理。
• Tandem Imine Formation and Alkyne Metathesis Enabled by Catalyst Choice
  作者：Andrew J. Greenlee、Heyu Chen、Chloe I. Wendell、Jeffrey S. Moore

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00538

  日期：2022.7.1

  condensation and alkyne metathesis. Catalyst VI is demonstrated to successfully engender the metathesis of imine-bearing substrate 7, while catalyst III does not. The susceptibility of catalyst VI to deactivation by hydrolysis and ligand exchange is demonstrated. Assembly and disassembly of ladder 8 in one pot were demonstrated in the presence and absence of a Lewis acid catalyst.

  通过串联亚胺缩合和炔烃复分解在一锅中制备三级分子梯8 。催化剂VI被证明可以成功地引起含亚胺底物7的复分解，而催化剂III则不能。证明了催化剂VI对水解和配体交换失活的敏感性。在存在和不存在路易斯酸催化剂的情况下，证明了梯子8在一个罐中的组装和拆卸。