(3S,4S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-4-triethylsilyloxyhexan-1-ol | 1259928-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-4-triethylsilyloxyhexan-1-ol
• CAS: 1259928-51-2
• 化学式: C₂₁H₃₈O₄Si
• 分子量: 382.616
• InChiKey: ZQSOWPPKJJUZKR-RXVVDRJESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.01
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-4-triethylsilyloxyhexan-1-ol 在 咪唑 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 碘苯二乙酸 、 碘 、 二异丁基氢化铝 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 aq. phosphate buffer 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 22.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  海洋单环醚酰胺 Brevisamide 的生物合成环氧中间体的合成和环化

  摘要：

  Proposed biosynthetic intermediates of a marine monocyclic ether alkaloid, brevisamide (1) were synthesized for biosynthetic studies on the marine ladder-frame polyethers. The intermediates comprising a linear backbone with trans-olefin (2) and epoxide (3) functionality were synthesized via a Suzuki-Miyaura cross coupling reaction and a Katsuki Sharpless asymmetric epoxidation reaction. In protic solvents, 3 was unstable and readily cyclized to an unnatural 5-membered ether ring compound (4).

  DOI：

  10.3987/com-13-12880
• 作为产物：
  描述：

  triethyl((3S,4S)-1-(4-methoxybenzyloxy)-4-methylhex-5-en-3-yloxy)silane 在 9-硼双环[3.3.1]壬烷 、 双氧水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3S,4S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-3-methyl-4-triethylsilyloxyhexan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  海洋单环醚酰胺 Brevisamide 的生物合成环氧中间体的合成和环化

  摘要：

  Proposed biosynthetic intermediates of a marine monocyclic ether alkaloid, brevisamide (1) were synthesized for biosynthetic studies on the marine ladder-frame polyethers. The intermediates comprising a linear backbone with trans-olefin (2) and epoxide (3) functionality were synthesized via a Suzuki-Miyaura cross coupling reaction and a Katsuki Sharpless asymmetric epoxidation reaction. In protic solvents, 3 was unstable and readily cyclized to an unnatural 5-membered ether ring compound (4).

  DOI：

  10.3987/com-13-12880

文献信息

• Chemoselective deprotection of silyl ethers by DIBALH
  作者：Takefumi Kuranaga、Shuji Ishihara、Naohito Ohtani、Masayuki Satake、Kazuo Tachibana

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.09.126

  日期：2010.12

  The first examples of highly selective deprotection of silyl ethers by DIBALH are reported. Its selectivity enabled us to remove a primary TBS group and a primary TBDPS group in the presence of a secondary TES group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.