diethyl (2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)malonate | 869472-14-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diethyl (2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)malonate
• 英文别名: Diethyl 2-(2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)propanedioate
• CAS: 869472-14-0
• 化学式: C₁₅H₁₉IO₆
• 分子量: 422.217
• InChiKey: GSXIRYNSMUGKLO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  83-84 °C
• 沸点：
  437.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.494±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)malonate 、 4,4-二甲基-2-戊炔 在 palladium diacetate 四丁基氯化铵 、 potassium acetate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 48.0h， 以74%的产率得到diethyl 2-tert-butyl-5,6-dimethoxy-3-methyl-1H-indene-1,1-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  过渡金属介导的炔烃碳环化合成茚满

  摘要：

  通过三种不同的过渡金属介导的方法可以实现高度取代的茚的合成。第一种方法涉及内部炔烃的钯催化碳环化反应。第二种方法采用两步法，其中首先涉及末端炔烃与适当官能化的芳基卤化物的钯/铜催化交叉偶联，然后进行铜催化的分子内环化。第三种方法涉及在第二种方法的第一步中形成的芳基炔烃的分子间钯催化的芳基化。

  DOI：

  10.1021/jo0620563
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-碘-4,5-二甲氧基苯基)乙酸 在 硫酸 、 sodium hydride 作用下， 反应 15.0h， 生成 diethyl (2-iodo-4,5-dimethoxyphenyl)malonate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Indenes by the Palladium-Catalyzed Carboannulation of Internal Alkynes

  摘要：

  [GRAPHICS]A number of highly substituted indenes have been prepared in good yields by treating functionally substituted aryl halides with various internal alkynes in the presence of a palladium catalyst. The reaction is believed to proceed by regioselective arylpalladation of the alkyne and subsequent nucleophilic displacement of the palladium in the resulting vinylpalladium intermediate.

  DOI：

  10.1021/ol051907a

文献信息

• Palladium-Catalyzed Cyclocarbonylation-Decarboxylation of Diethyl(2-iodoaryl)malonates with Vinyl Ketones Affording Functionalized Enolic 2-Acyl-3,4-dihydronaphthalenones
  作者：Zhaoyan Zheng、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol900859n

  日期：2009.8.6

  excellent yields by the palladium-catalyzed cyclocarbonylation-decarboxylation of diethyl(2-iodoaryl)malonates with vinyl ketones and carbon monoxide. The reaction may proceed via the formation of a keto-diester, followed by oxidative addition, CO insertion, intramolecular cyclization, and decarboxylation to give the enolic substituted 2-acyldihydronaphthalenones.

  通过钯催化的二乙基（2-碘代芳基）丙二酸酯与乙烯基的钯催化环羰基化-脱羧反应，以中等至优异的收率获得了各种官能化的2-酰基-3,4-二氢萘-1（2 H）-的烯醇式互变异构体。酮和一氧化碳。该反应可以通过形成酮-二酯，然后进行氧化加成，CO插入，分子内环化和脱羧而进行，以得到烯丙基取代的2-酰基二氢萘烯酮。
• Palladium-Catalyzed Carbonylation−Decarboxylation of Diethyl(2-iodoaryl)malonates with Imidoyl Chlorides: An Efficient Route to Substituted Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones
  作者：Zhaoyan Zheng、Howard Alper

  DOI：10.1021/ol801991m

  日期：2008.11.6

  A wide variety of substituted isoquinolin-1(2H)-ones were synthesized in reasonable to good yields by the palladium-catalyzed cyclization of diethyl(2-iodoaryl)malonates with imidoyl chlorides and carbon monoxide in tetrahydrofuran. A palladium-catalyzed carbonylation-decarboxylation process may be involved in the one-step synthesis of the isoquinolin-1(2H)-ones.