2-chloro-4,5-dimethyl-1H-pyrimidin-6-one | 178308-35-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-4,5-dimethyl-1H-pyrimidin-6-one
• 英文别名: 2-chloro-5,6-dimethyl-3H-pyrimidin-4-one
• CAS: 178308-35-5
• 化学式: C₆H₇ClN₂O
• 分子量: 158.587
• InChiKey: KRYARGYTDWLVBB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  231.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.38±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  41.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-乙基尿嘧啶 、 2-chloro-4,5-dimethyl-1H-pyrimidin-6-one 生成 2-chloro-5-ethyl-3H-pyrimidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Dipeptidyl peptidase inhibitors

  摘要：

  本发明提供了用于与DPP-IV抑制剂配合使用的化合物、制药物、试剂盒和方法，所述DPP-IV抑制剂包括式I，其中取代基如本文所述。

  公开号：

  US20050070706A1
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二氯-5,6-二甲基嘧啶 在 sodium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 2-chloro-4,5-dimethyl-1H-pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  二肽基肽酶IV的嘧啶酮和嘧啶二酮抑制剂的设计与合成

  摘要：

  描述了两类杂环二肽基肽酶IV（DPP-4）抑制剂嘧啶酮和嘧啶二酮的发现。单次口服剂量后，这些有效的，选择性的和非共价的抑制剂可在糖尿病动物模型中持续降低血浆DPP-4活性并降低血糖。选择化合物13a，27b和27j进行开发。

  DOI：

  10.1021/jm101016w

文献信息

• [EN] NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRIMIDINE ET PROCEDES DE PREPARATION
  申请人：YUHAN CORPORATION

  公开号：WO1996005177A1

  公开（公告）日：1996-02-22

  (EN) The present invention relates to novel pyrimidine derivatives of formulae (I-1) and (I-2) and pharmaceutically acceptable salts thereof which possess an excellent anti-secretory activity, pharmaceutical compositions containing same as an active ingredient, their novel intermediates, and processes for the preparation thereof. In said formulae, R4 and R5, which may be the same or different, are independently hydrogen or a C1-C3 alkyl group, or jointly form a cyclopentyl or cyclohexyl ring; A is a group of formula (II) wherein R1 and R2 are, independently of each other, hydrogen or a C1-C3 alkyl group, and R3 is hydrogen, a C1-C3 alkyl group or a halogen; and B is 1-(substituted)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl of formula (III-1) or 7-(substituted)-4,5,6,7-tetrahydrothieno[2,3-c]pyridin-6-yl of formula (III-2) wherein R6 is hydrogen or a C1-C3 alkyl group.(FR) La présente invention concerne de nouveaux dérivés de pyrimidine représentés par les formules (I-1) et (I-2), et leurs sels pharmaceutiquement acceptables, présentant une excellente activité anti-sécrétoire. L'invention concerne également des compositions pharmaceutiques contenant ces dérivés et/ou sels comme principe actif, ainsi que de nouveaux intermédiaires de ceux-ci. L'invention concerne enfin des procédés de préparation de ces substances. Dans les formules (I-1) et (I-2), R4 et R5, qui peuvent être identiques ou différents, représentent indépendamment hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C3, ou forment ensemble un noyau cyclopentyle ou cyclohexyle. A représente un groupe de formule (II) dans laquelle R1 et R2 représentent, indépendamment l'un de l'autre, hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C3, et R3 représente hydrogène, un groupe alkyle en C1-C3, ou un halogène. B représente 1,2,3,4-tétrahydroisoquinolin-2-yle substitué en position 1, de formule (III-1), ou 4,5,6,7-tétrahydrothiéno[2,3-c]pyridin-6-yle substitué en position 7 et représenté par la formule (III-2). Dans ces formules (III-1) et (III-2), R6 représente hydrogène ou un groupe alkyle en C1-C3.

  本发明涉及一种新的嘧啶衍生物，其化学式为（I-1）和（I-2），以及其药学上可接受的盐，具有出色的抗分泌活性，药物组合物包含其作为活性成分，其新的中间体，以及其制备方法。在上述化学式中，R4和R5可以相同也可以不同，分别表示氢或C1-C3烷基，或共同形成环戊烷基或环己烷基；A是式（II）的基团，其中R1和R2独立地表示氢或C1-C3烷基，R3表示氢、C1-C3烷基或卤素；B是式（III-1）的1-(取代)-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基，或式（III-2）的7-(取代)-4,5,6,7-四氢噻吩[2,3-c]吡啶-6-基，其中R6表示氢或C1-C3烷基。
• Pyrimidine derivatives and processes for the preparation thereof
  申请人：Yuhan Corporation

  公开号：US05750531A1

  公开（公告）日：1998-05-12

  The present invention relates to novel pyrimidine derivatives of the formulae (I-1) and (I-2) and pharmaceutically acceptable salts thereof which possess an excellent anti-secretory activity, pharmaceutical compositions containing same as an active ingredient, their novel intermediates, and processes for the preparation thereof: ##STR1## wherein: R.sub.4 and R.sub.5, which may be the same or different, are independently hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group, or jointly form a cyclopentyl or cyclohexyl ring; A is a group of formula(II): ##STR2## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are, independently of each other, hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group, and R.sub.3 is hydrogen, a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group or a halogen; and B is 1-(substituted)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-2-yl of formula (III-1) or 7-(substituted)-4,5,6,7-tetrahydrothieno\x9b2,3-c!pyridin-6-yl of formula (III-2) ##STR3## wherein R.sub.6 is hydrogen or a C.sub.1 -C.sub.3 alkyl group.

  本发明涉及式（I-1）和（I-2）的新型嘧啶衍生物及其药学上可接受的盐，其具有出色的抗分泌活性，含有其作为活性成分的制药组合物，其新型中间体以及其制备方法：##STR1## 其中：R.sub.4和R.sub.5可以相同也可以不同，独立地表示氢或C.sub.1-C.sub.3烷基，或共同形成环戊基或环己基；A是式（II）的基团：##STR2## 其中R.sub.1和R.sub.2独立地表示氢或C.sub.1-C.sub.3烷基，R.sub.3表示氢、C.sub.1-C.sub.3烷基或卤素；B是式（III-1）的1-(取代)-1,2,3,4-四氢异喹啉-2-基或式（III-2）的7-(取代)-4,5,6,7-四氢噻吩\x9b2,3-c!吡啶-6-基：##STR3## 其中R.sub.6表示氢或C.sub.1-C.sub.3烷基。
• NOVEL PYRIMIDINE DERIVATIVES AND PROCESSES FOR THE PREPARATION THEREOF
  申请人：Yuhan Corporation

  公开号：EP0775120A1

  公开（公告）日：1997-05-28
• US5750531A
  申请人：——

  公开号：US5750531A

  公开（公告）日：1998-05-12
• US7470700B2
  申请人：——

  公开号：US7470700B2

  公开（公告）日：2008-12-30