4-(氨基甲基)-N-甲基苯甲酰胺盐酸盐 | 164648-64-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-(氨基甲基)-N-甲基苯甲酰胺盐酸盐
• 中文别名: 4-(氨基甲基)-n-甲基苯甲酰胺盐酸盐
• 英文名称: 4-(aminomethyl)-N-methylbenzamide
• CAS: 164648-64-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• mdl: MFCD09049524
• 分子量: 164.207
• InChiKey: XRVLSHWAKUDIPM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.096±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  55.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2924299090
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340+P312,P305+P351+P338,P332+P313,P337+P313,P362,P403+P233,P405,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(氨基甲基)-N-甲基苯甲酰胺盐酸盐 在 lithium hydroxide 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (R)-4-(4-Methoxy-benzenesulfonylamino)-2-[(S)-1-(4-methylcarbamoyl-benzylcarbamoyl)-3-phenyl-propylamino]-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Potent matrix metalloproteinase inhibitors: Amino-carboxylate compounds containing modifications of the P1 residue

  摘要：

  A series of amino-carboxylate inhibitors of matrix metalloproteinases containing different p1 modifications have been synthesized. It was discovered that a toluenesulfonamide-type substituent at the P1 position considerably enhances the binding affinity of inhibitors for stromelysin. Replacements of the P2'-P3' residues with nonpeptide components result in loss of inhibitory activity.

  DOI：

  10.1016/0960-894x(96)00028-5
• 作为产物：
  描述：

  4-(acetamidomethyl)-N-methylbenzamide 在 hydroxylamine trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以48%的产率得到4-(氨基甲基)-N-甲基苯甲酰胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  在中性pH下酰胺基团的快速选择性裂解：从透明质酸到小分子的应用

  摘要：

  仅使用几当量的三氟乙酸羟铵或碘化物就可以使仲酰胺键在中性pH值下裂解，对普通胺保护基和其他羰基官能团具有显着的选择性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800304

文献信息

• [EN] NOVEL CYCLOSPORIN DERIVATIVES AND USES THEREOF<br/>[FR] NOUVEAUX DÉRIVÉS DE CYCLOSPORINE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：S&T GLOBAL INC

  公开号：WO2017200984A1

  公开（公告）日：2017-11-23

  A compound of the Formula (I) is disclosed: (I) or pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein the symbols are as defined in the specification. Also described are a pharmaceutical composition comprising the same and a method for treating or preventing viral infections, inflammation, dry eye, central nervous disorders, cardiovascular diseases, cancer, obesity, diabetes, muscular dystrophy, lung, and liver, and kindey diseases, and hair loss using the same.

  公开了化合物的公式（I）：（I）或其药学上可接受的盐，其中符号如规范中定义。还描述了包含相同化合物的药物组合物，以及使用该药物组合物治疗或预防病毒感染、炎症、干眼症、中枢神经障碍、心血管疾病、癌症、肥胖症、糖尿病、肌肉萎缩症、肺部和肝脏疾病、肾脏疾病和脱发的方法。
• Alpha-carboline inhibitors of NMP-ALK, RET, and Bcr-Abl
  申请人：Università Degli Studi Di Milano - Bicocca

  公开号：EP2161271A1

  公开（公告）日：2010-03-10

  The present invention relates to compounds of formula (I) wherein R1, R2 and R3 are as defined in the description, to their pharmaceutical compositions and use thereof for the treatment of cancer expressing oncogenic ALK protein, particularly anaplastic large cell lymphoma (ALCL), diffuse large B cell lymphoma (DLBCL), inflammatory myofibroblastic tumours (IMT) and non-small cell lung cancer (NSCLC).

  本发明涉及式(I)的化合物，其中R1、R2和R3如描述中所定义，以及它们的药物组合物及其在治疗表达癌基因ALK蛋白的癌症，特别是间变性大细胞淋巴瘤(ALCL)、弥漫性大B细胞淋巴瘤(DLBCL)、炎性肌纤维母细胞瘤(IMT)和非小细胞肺癌(NSCLC)中的用途。
• [EN] NEW ANTIFIBRINOLYTIC COMPOUNDS<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSÉS ANTIFIBRINOLYTIQUES
  申请人：PROYECTO BIOMEDICINA CIMA SL

  公开号：WO2014012964A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  It relates to spirocyclic compounds of formula (I),or pharmaceutically or veterinary acceptable salts thereof, or any stereoisomers either of the compounds of formula (I) or of their pharmaceutically or veterinary acceptable salts, wherein A and B form a spirocyclic ring system wherein the spiro atom connecting A and B is a carbonatom and wherein A is a known 3- to 8-membered carbocyclic or heterocyclic monocyclic ring or a known 6- to 18-membered carbocyclic or heterocyclic polycyclic ring system; B is a known 4- to 7-membered carbocyclic or heterocyclic monocyclic ring; C is phenyl or a known 5- to 6-membered heteroaromatic ring; and R1-R7 are as defined herein. It also relates to a process for their preparation, as well as to the intermediates used in this process; to pharmaceutical or veterinary compositions containing them, and to their use in medicine, in particular as antifibrinolytic and antihemorragic agents.

  这涉及到公式(I)的螺环化合物，或其在药用或兽医学上可接受的盐，或者公式(I)化合物或其药用或兽医学上可接受的盐的立体异构体，其中A和B形成一个螺环系统，其中连接A和B的螺原子是一个碳原子，A是已知的3-至8-成员碳环或杂环单环，或已知的6-至18-成员碳环或杂环多环系统；B是已知的4-至7-成员碳环或杂环单环；C是苯基或已知的5-至6-成员杂芳环；R1-R7如此定义。它还涉及到它们的制备方法，以及在该过程中使用的中间体；含有它们的药用或兽医学组合物，以及它们在医学中的用途，特别是作为抗纤溶和抗出血剂。
• Structure–Activity Relationship and <i>in Vitro</i> Absorption, Distribution, Metabolism, Excretion, and Toxicity (ADMET) Studies of <i>N</i>-aryl 3-Trifluoromethyl Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles That Are Efficacious in a Mouse Model of Schistosomiasis
  作者：Godfrey Mayoka、Jennifer Keiser、Cécile Häberli、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acsinfecdis.8b00313

  日期：2019.3.8

  promising potency. Active compounds with a good cytotoxicity profile were tested in vivo whereby 6 and 44 induced noteworthy reduction (62-69%) in the worm load in the Schistosoma mansoni mouse model. Pharmacokinetic analysis on 44 pointed to slow absorption, low volume of distribution, and low plasma clearance indicating the potential of these compounds to achieve a long duration of action. Overall, our

  我们以前曾报道过吡啶并[1,2-a]苯并咪唑（PBI）衍生物的抗血吸虫活性。作为后续，我们设计并起诉了进一步的结构-活性关系（SAR）研究，该研究在PBI支架上结合了N-芳基取代基。对体外针对新转化的血吸虫（NTS）和成虫蠕虫的抗血吸虫病活性的研究揭示了一些潜在的潜力。在体内测试了具有良好细胞毒性特征的活性化合物，由此在曼氏血吸虫小鼠模型中蠕虫负荷中有6和44种引起蠕虫负荷显着降低（62-69％）。对44的药代动力学分析指出吸收缓慢，分布体积小和血浆清除率低，表明这些化合物具有实现长效作用的潜力。全面的，
• Structure–Activity Relationship Studies and <i>Plasmodium</i> Life Cycle Profiling Identifies Pan-Active <i>N</i>-Aryl-3-trifluoromethyl Pyrido[1,2-<i>a</i>]benzimidazoles Which Are Efficacious in an <i>in Vivo</i> Mouse Model of Malaria
  作者：Godfrey Mayoka、Mathew Njoroge、John Okombo、Liezl Gibhard、Margarida Sanches-Vaz、Diana Fontinha、Lyn-Marie Birkholtz、Janette Reader、Mariëtte van der Watt、Theresa L. Coetzer、Sonja Lauterbach、Alisje Churchyard、Belinda Bezuidenhout、Timothy J. Egan、Clive Yeates、Sergio Wittlin、Miguel Prudêncio、Kelly Chibale

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.8b01769

  日期：2019.1.24

  Structure–activity relationship studies involving N-aryl-3-trifluoromethyl pyrido[1,2-a]benzimidazoles (PBI) identified several compounds possessing potent in vitro activities against the asexual blood, liver, and gametocyte stages of the Plasmodium parasite with no cross-resistance to chloroquine. Frontrunner lead compounds with good in vitro absorption, distribution, metabolism, and excretion (ADME)

  涉及N-芳基-3-三氟甲基吡啶并[1,2- a ]苯并咪唑（PBI）的结构-活性关系研究确定了几种具有有效体外活性的化合物，可对抗疟原虫的无性血液，肝脏和配子细胞阶段，且无交叉-对氯喹的抗性。具有良好的体外吸收，分布，代谢和排泄（ADME）特性的领先的先导化合物已在具有啮齿动物伯氏疟原虫感染的NMRI小鼠体内进行了概念验证研究。由此鉴定出化合物10和49口服剂量为4×50 mg / kg时，平均寄生虫存活天数分别为12天和14天，可降低98％和99.93％的寄生虫病。对10的体内药代动力学研究显示吸收缓慢，分布体积小和清除率低。此外，该系列显示出抑制与人类心脏毒性相关的人类随动相关基因（hERG）钾离子通道的倾向。