L-脯氨酸,1-[(羟氨基)羰基]-,甲基酯 | 128252-49-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: L-脯氨酸,1-[(羟氨基)羰基]-,甲基酯
• 英文名称: methyl-1-<(hydroxyamino)carbonyl>-L-prolinate
• 英文别名: methyl-1-[(hydroxyamino)carbonyl]-L-prolinate；methyl (2S)-1-(hydroxycarbamoyl)pyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 128252-49-3
• 化学式: C₇H₁₂N₂O₄
• 分子量: 188.183
• InChiKey: VAGDCGZWZRJRRR-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.359±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.28
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  78.87
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  L-脯氨酸,1-[(羟氨基)羰基]-,甲基酯 生成 (7aS)-2-羟基四氢-1H-吡咯并[1,2-c]咪唑-1,3(2H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德环加成手性氨基甲亲二烯

  摘要：

  由L-脯氨酸和D-扁桃酸获得的手性酰基亚硝基二亲烯体14与环己-1,3-二烯反应，得到预期的非对映异构体15和16（方案2和表1）。这些Diels - Alder反应的de值中等。它们与亲二烯体的分子刚度有关。主要的环加合物的绝对构型是根据HOMO / LUMO相互作用来解释的，方法是“内”，而acylintroso二烯亲和体则从其顺式构象反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750108
• 作为产物：
  描述：

  (-)-(S)-methyl 1-<<(benzyloxy)amino>carbonyl>pyrrolidine-2-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以94%的产率得到L-脯氨酸,1-[(羟氨基)羰基]-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  不对称的Diels -阿尔德环加成手性氨基甲亲二烯

  摘要：

  由L-脯氨酸和D-扁桃酸获得的手性酰基亚硝基二亲烯体14与环己-1,3-二烯反应，得到预期的非对映异构体15和16（方案2和表1）。这些Diels - Alder反应的de值中等。它们与亲二烯体的分子刚度有关。主要的环加合物的绝对构型是根据HOMO / LUMO相互作用来解释的，方法是“内”，而acylintroso二烯亲和体则从其顺式构象反应。

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750108

文献信息

• Asymmetric Diels-Alder cycloadditions with acylnitroso dienophiles obtained from L-proline
  作者：Agnès Brouillard-Poichet、Albert Defoin、Jacques Streith

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)93423-9

  日期：——
• BROUILLARD-POICHET, AGNES;DEFOIN, ALBERT;STREITH, JACQUES, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N0, C. 7061-7064
  作者：BROUILLARD-POICHET, AGNES、DEFOIN, ALBERT、STREITH, JACQUES

  DOI：——

  日期：——