methyl (2S)-4-methyl-2-[(2-oxo-2-phenylacetyl)amino]pentanoate | 413601-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (2S)-4-methyl-2-[(2-oxo-2-phenylacetyl)amino]pentanoate
• CAS: 413601-01-1
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: FLKAXSSOCDFAJD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  72.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2S)-4-methyl-2-[(2-oxo-2-phenylacetyl)amino]pentanoate 以 乙腈 为溶剂， 以100%的产率得到methyl 3-hydroxy-2-(2-methylpropyl)-4-oxo-3-phenylazetidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸甲酯的苯乙醛酰胺可逆非对映选择性光环化为 3-羟基 β-内酰胺

  摘要：

  苯乙醛酰胺 la-m 由对映体纯的 (1b-l) α-氨基酸甲酯以高产率制备，并在 λ = 300 nm 的乙腈溶液中辐照，得到 β-内酰胺 2a-m 作为光环化产物在温和（38 和40%（2j 和 2k）至极好的收率（85-100%）作为外消旋混合物。在不存在痕量酸的情况下，光环化是完全可逆的，内酰胺形成的非对映选择性很大程度上取决于反应介质中酸的量。异亮氨酸和二肽衍生物 If 和 5 分别为光环化中手性记忆的零度提供了 NMR 光谱证据。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19335
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 、 苯甲酰甲酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以86%的产率得到methyl (2S)-4-methyl-2-[(2-oxo-2-phenylacetyl)amino]pentanoate
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸甲酯的苯乙醛酰胺可逆非对映选择性光环化为 3-羟基 β-内酰胺

  摘要：

  苯乙醛酰胺 la-m 由对映体纯的 (1b-l) α-氨基酸甲酯以高产率制备，并在 λ = 300 nm 的乙腈溶液中辐照，得到 β-内酰胺 2a-m 作为光环化产物在温和（38 和40%（2j 和 2k）至极好的收率（85-100%）作为外消旋混合物。在不存在痕量酸的情况下，光环化是完全可逆的，内酰胺形成的非对映选择性很大程度上取决于反应介质中酸的量。异亮氨酸和二肽衍生物 If 和 5 分别为光环化中手性记忆的零度提供了 NMR 光谱证据。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19335

文献信息

• 1,2-二羰基类化合物及其合成方法
  申请人：华东师范大学

  公开号：CN110183341A

  公开（公告）日：2019-08-30

  本发明公开了一种1，2‑二羰基类化合物(1，2‑二羰基酰胺或α‑二酮类化合物)的合成方法，以1，2‑二羰基硫酯类化合物作为1，2‑二羰基试剂，在适当条件下，与胺类化合物或者硼酸酐类化合物反应，分别可以合成一系列1，2‑二羰基类化合物。本发明利用稳定的1，2‑二羰基硫酯类化合物作为二羰基化试剂，在温和条件下，一步构建得到1，2‑二羰基类化合物，避免了传统使用不稳定的α‑羰基酰氯合成1‑2二羰基化合物的弊端。
• SYNTHESIS OF CHIRAL DEPSIPEPTIDE BUILDING BLOCK VIA ASYMMETRIC HYDROSILYLATION
  作者：Jin-shui Yao、You-shi Wu

  DOI：10.1081/scc-120002401

  日期：2002.1.1

  ABSTRACT Asymmetric hydrosilylation of N-(α-ketoacyl)-α-amino esters was performed, catalyzed by rhodium(I) complex of chiral 2-(2-pyridyl)-4-carbomethoxy-1,3-thiazolidine or Rh(PPh3)3Cl. The N-(α-hydroxyacyl)-α-amino esters were synthesized in high stereoselectivity.

  摘要 在手性 2-(2-吡啶基)-4-碳甲氧基-1,3-噻唑烷或 Rh(PPh3) 的铑 (I) 络合物催化下，进行了 N-(α-酮酰基)-α-氨基酯的不对称氢化硅烷化3Cl。N-(α-羟基酰基)-α-氨基酯以高立体选择性合成。