5-(1(S),3-dihydroxypropyl)-1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol | 951026-27-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 5-(1(S),3-dihydroxypropyl)-1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol
• 英文别名: (1S)-1-(1,2-dimethylbenzimidazol-5-yl)propane-1,3-diol
• CAS: 951026-27-0
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₂
• 分子量: 220.271
• InChiKey: ZPBNPTDWDSYNJD-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(1(S),3-dihydroxypropyl)-1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  12-Aza-epothilones, process for their preparation and their use as antiproliferative agents

  摘要：

  本发明涉及式（I）的12-aza-epothilones，其中R1是可选取代的抗肿瘤基团，可选取代的alkoxycarbonyl，芳基氧羰基或杂环芳基，R2是式（II）的基团，其中X是S，O，NR4，-C（R5）=N-，-N=C（R5）-或-C（R5）=C（R6）-：而R3，R4，R5和R6如规范中定义，并且在标有星号的两个碳原子之一上与式（I）的基团结合; 一种制造这些化合物的方法，新的中间体，含有这些化合物的制药制剂，以及这些化合物在治疗增生性疾病中的应用。这些12-aza-epothilones是高效的细胞毒性化合物，并且对多药耐药的细胞系和肿瘤具有活性。

  公开号：

  EP1845096A1
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydroxide 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 5-(1(S),3-dihydroxypropyl)-1,2-dimethyl-1H-benzo[d]imidazol
  参考文献：
  名称：

  12-Aza-epothilones, process for their preparation and their use as antiproliferative agents

  摘要：

  本发明涉及式（I）的12-aza-epothilones，其中R1是可选取代的抗肿瘤基团，可选取代的alkoxycarbonyl，芳基氧羰基或杂环芳基，R2是式（II）的基团，其中X是S，O，NR4，-C（R5）=N-，-N=C（R5）-或-C（R5）=C（R6）-：而R3，R4，R5和R6如规范中定义，并且在标有星号的两个碳原子之一上与式（I）的基团结合; 一种制造这些化合物的方法，新的中间体，含有这些化合物的制药制剂，以及这些化合物在治疗增生性疾病中的应用。这些12-aza-epothilones是高效的细胞毒性化合物，并且对多药耐药的细胞系和肿瘤具有活性。

  公开号：

  EP1845096A1

文献信息

• [EN] 12-AZA-EP0THIL0NES, PROCESS FOR THEIR PREPARATION AND THEIR USE AS ANTIPROLIFERATIVE AGENTS<br/>[FR] 12-AZAÉPOTHILONES, PROCÉDÉ POUR LA PRÉPARATION DE CELLES-CI ET UTILISATION DE CELLES-CI EN TANT QU'AGENTS ANTIPROLIFÉRATIFS
  申请人：ETH ZUERICH

  公开号：WO2007110214A1

  公开（公告）日：2007-10-04

  [EN] The invention relates to 12-aza-epothilones of formula (I), wherein R¹ is optionally substituted aminocarbonyl, optionally substituted alkoxycarbonyl, aryloxycarbonyl or heteroaryl and R² is a radical of formula (II), wherein X is S, O, NR⁴, -C(R⁵)=N-, -N=C(R⁵)- or -C(R⁵)=C(R⁶)-; and R³, R⁴, R⁵ and R⁶ are as defined in the specification, and which is bound to the radical of formula (I) at one of the two carbon atoms indicated with an asterix; a method of manufacture of these compounds, new intermediates, pharmaceutical preparations containing these compounds, and the use of these compounds in the treatment of proliferative diseases. These 12-aza-epothilones are highly potent cytotoxic compounds and are active against multidrug-resistant cell lines and tumours.
  [FR] L'invention concerne des 12-azaépothilones de formule (I), dans laquelle R¹ un aminocarbonyle éventuellement substitué, un alcoxycarbonyle éventuellement substitué, un aryloxycarbonyle ou un hétéroaryle et R² est un radical de formule (II), dans laquelle X est S, O, NR⁴, -C(R⁵)=N-, -N=C(R⁵)- ou -C(R⁵)=C(R⁶)- et R³, R⁴, R⁵ et R⁶ sont tels que définis dans la description, le radical étant lié au radical de formule (I) au niveau de l'un des deux atomes de carbone marqués d'un astérisque. L'invention concerne également un procédé de fabrication de ces composés, de nouveaux intermédiaires, des préparations pharmaceutiques contenant ces composés et l'utilisation de ces composés dans le traitement de maladies prolifératives. Ces 12-azaépothilones sont des composés cytotoxiques extrêmement puissants et sont actives contre des tumeurs et des lignées de cellules multirésistantes aux médicaments.