N-<(R)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-L-alaninyl-L-proline tert-butylester | 120292-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-<(R)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-L-alaninyl-L-proline tert-butylester
• 英文别名: N-[(R)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl]-L-alaninyl-L-proline tert-butylester
• CAS: 120292-59-3
• 化学式: C₂₄H₃₆N₂O₅
• 分子量: 432.56
• InChiKey: COROOYFPXSPNBH-SXLOBPIMSA-N

物化性质

• 沸点：
  560.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  84.94
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-氨基甲酰基(R)-2-氨基-4-苯基丁酸 在 氯化亚砜 、 硫酸 、 碳酸氢铵 、 potassium bromide 、 sodium nitrite 作用下， 以 硝基甲烷 、 水 为溶剂， 反应 145.0h， 生成 N-<(R)-1-(ethoxycarbonyl)-3-phenylpropyl>-L-alaninyl-L-proline tert-butylester
  参考文献：
  名称：

  A practical and diastereoselective synthesis of angiotensin converting enzyme inhibitors.

  摘要：

  描述了一系列有效的血管紧张素转化酶（ACE）抑制剂的立体选择性合成。通过微生物氢氨酰化酶的不对称水解法，制备了光学活性中间体N-carbamyl (R)-2-amino-4-phenylbutyric acid (2)，该中间体可进一步转化为(R)-2-卤代或(R)-2-羟基-4-苯基丁酸。卤代酯通过SN2反应与L-氨基酸衍生物反应，生成N-取代氨基酸，这些化合物通过去保护反应可以很容易转化为ACE抑制剂或中间体。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.280

文献信息

• A Stereoselective Synthesis of<i>N</i>-[(<i>S</i>)-1-Ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-L-alanine Derivatives by Means of Reductive Amination
  作者：Genji Iwasaki、Rieko Kimura、Naganori Numao、Kiyosi Kondo

  DOI：10.1246/cl.1988.1691

  日期：1988.10.5

  A stereoselective synthesis of N-[(S)-1-ethoxycarbonyl-3-phenylpropyl]-l-alanine, a portion of the molecule of angiotensin converting-enzyme(ACE) inhibitors, by reductive amination utilizing catecholborane and further applications of the reaction to the synthesis of ACE inhibitors are described.

  描述了一种立体选择性的合成方法，合成N-[(S)-1-乙氧羧基-3-苯基丙基]-l-丙氨酸，这是血管紧张素转换酶（ACE）抑制剂分子的一部分，采用还原胺化法使用了对苯二醇硼烷，并进一步探讨了该反应在ACE抑制剂合成中的应用。