(E)-N-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethylidene)aniline | 1431475-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-N-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethylidene)aniline
• 英文别名: (E)-1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)-N-phenylethan-1-imine；(E)-1-([1,1′-biphenyl]-4-yl)-N-phenylethan-1-imine
• CAS: 1431475-30-7
• 化学式: C₂₀H₁₇N
• 分子量: 271.362
• InChiKey: ACCNFUXIDUKWGQ-LTGZKZEYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.49
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-N-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethylidene)aniline 在 3-[3,5-Bis(3,5-ditert-butylphenyl)phenyl]-1-[3-[3,5-bis(3,5-ditert-butylphenyl)phenyl]-2-ethenylnaphthalen-1-yl]-2-ethenylnaphthalene 、 氢气 、 bis(pentafluorophenyl)borane 作用下， 以 均三甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 15.0h， 以82%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  手性二烯作为硼烷催化亚胺无金属不对称氢化的“配体”

  摘要：

  本文描述了使用手性二烯作为“配体”对亚胺进行高度对映选择性的无金属氢化，通过原位硼氢化反应生成具有 HB(C6F5)2 的催化剂，以提供各种手性胺，其 ee 高达 89%，从而提供开发用于不对称氢化的新型手性受阻路易斯对的实用策略。

  DOI：

  10.1021/ja4025808
• 作为产物：
  描述：

  4-乙炔联苯 、 苯胺 在 sodium tetrakis(pentafluorophenyl)-borate 、 (1-(2,4,6-triisopropylphenyl)-6,7,8,9-tetrahydro-11H-pyridazino[1,2-a]indazol-11-yl)gold(I) chloride 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(E)-N-(1-([1,1'-biphenyl]-4-yl)ethylidene)aniline
  参考文献：
  名称：

  Indazolin-3-ylidenes 在催化中的应用：具有双电子特性的非经典形式正态 N-杂环卡宾的空间调谐催化

  摘要：

  N-杂环卡宾 (NHCs) 是化学和催化领域的关键配体，为金属中心的反应性提供了必要的工具。特别是，非经典的较少杂原子稳定的N-杂环卡宾（NHCs）由于具有较高的配体碱度而引起了极大的关注。然而，由于在改变对催化至关重要的空间环境方面存在限制，对非经典 NHC 催化活性的研究一直具有挑战性。在这里，我们报告了一类新的吲唑啉-3-亚基配体，它来源于容易获得的吲唑，其特征在于金属中心周围的空间分化。与经典的 imidazol-2-ylidenes 相比，这些配体具有强烈增强的 σ-捐赠，这是由于重新定位一个氮原子而导致的。同时，稠合芳环的存在导致强烈增强的π-接受性能。%V钻头高于经典的 imidazol-2-ylidene IMes 配体。我们证明，当用作配体时，indazolin-3-ylidenes 的空间差异化配位环境有效地促进了炔烃的加氢胺化反应，从而产生有价值的含氮基序，超过了经典的

  DOI：

  10.1021/acs.organomet.2c00140

文献信息

• Transition-Metal-Free Addition of Acetylenes to Ketimines: the First Base-Catalyzed Ethynylation of the C=N Bond
  作者：Ivan A. Bidusenko、Elena Yu. Schmidt、Igor A. Ushakov、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1002/ejoc.201800850

  日期：2018.9.23

  The base‐catalyzed addition of acetylenes to the C=N bond has been developed. The reaction proceeds smoothly in the KOBut/DMSO superbase system, which allows the activated ethynide anions in sufficient concentrations to be generated. The synthesis opens a simple transition metal‐free access to large series of acetylenic amines, valuable building blocks and precursors for drug design.

  已经开发了碱催化的乙炔向C = N键的加成反应。反应在KOBu t / DMSO超碱系统中进行得很顺利，可以生成足够浓度的活化乙炔阴离子。合成过程使人们无需使用过渡金属即可轻松获得大量乙炔胺，有价值的结构单元和药物设计的前体。
• One-Pot Synthesis of CF₃-Substituted Vinyl Trifluoromethanesulfonamides from Imines and Trifluoromethanesulfonic Anhydride
  作者：Takuji Kawamoto、Keisuke Ikawa、Akio Kamimura

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01969

  日期：2021.11.5

  The one-pot triflation/radical trifluoromethylation/triflation of imines leading to CF3-substituted vinyl trifluoromethanesulfonamides is described. The reaction proceeds via the radical trifluoromethylation of vinyl trifluoromethanesulfonamides as the key step. This reaction is suitable for a variety of imines that contain halogen atoms, electron-donating groups, or electron-withdrawing groups, leading

  描述了导致 CF 3 -取代的乙烯基三氟甲磺酰胺的亚胺的一锅三氟甲磺酸化/自由基三氟甲基化/三氟甲磺酸化。该反应通过乙烯基三氟甲磺酰胺的自由基三氟甲基化作为关键步骤进行。该反应适用于含有卤素原子、给电子基团或吸电子基团的各种亚胺，收率中等至良好。乙烯基三氟甲磺酰胺可作为双功能试剂，从而作为三氟甲基自由基源和自由基受体。