4-[4-(4-bromo-5-methyl-thiophen-2-yl)-phenyl]-2,2'-bipyridine | 582300-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-[4-(4-bromo-5-methyl-thiophen-2-yl)-phenyl]-2,2'-bipyridine
• 英文别名: 4-[4-(4-bromo-5-methylthiophen-2-yl)phenyl]-2-pyridin-2-ylpyridine
• CAS: 582300-07-0
• 化学式: C₂₁H₁₅BrN₂S
• 分子量: 407.333
• InChiKey: URKIWKPNICODOP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  530.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.387±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.61
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  25.78
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  全氟环戊烯 、 4-[4-(4-bromo-5-methyl-thiophen-2-yl)-phenyl]-2,2'-bipyridine 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以30%的产率得到1,2-bis(5-(4'-(4''-[2,2']-bipyridylphenyl)-2-methylthiophen-3-yl))perfluorocyclopentene
  参考文献：
  名称：

  Molecular Switches Containing Transition Metals

  摘要：

  描述了一种基于二噻吩乙烯的新型分子开关合金配合物的合成和表征。

  DOI：

  10.2533/000942903777679569
• 作为产物：
  描述：

  4-(4-bromophenyl)-6-(pyridin-2-yl)pyridine-2-carboxylic acid 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二乙二醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 4-[4-(4-bromo-5-methyl-thiophen-2-yl)-phenyl]-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  Molecular Switches Containing Transition Metals

  摘要：

  描述了一种基于二噻吩乙烯的新型分子开关合金配合物的合成和表征。

  DOI：

  10.2533/000942903777679569

文献信息

• Photochromic Dithienylethene Derivatives Containing Ru(II) or Os(II) Metal Units. Sensitized Photocyclization from a Triplet State
  作者：Ron T. F. Jukes、Vincenzo Adamo、František Hartl、Peter Belser、Luisa De Cola

  DOI：10.1021/ic035334e

  日期：2004.5.1

  Efficient photocyclization from a low-lying triplet state is reported for a photochromic dithienylperfluorocyclopentene with Ru(bpy)3 units attached via a phenylene linker to the thiophene rings. The ring-closure reaction in the nanosecond domain is sensitized by the metal complexes. Upon photoexcitation into the lowest Ru-to-bpy 1MLCT state followed by intersystem crossing to emitting 3MLCT states

  从低洼的三重态有效的光环化据报道的光致变色二噻吩基全氟环戊烯的Ru（bpy）3单元通过亚苯基接头连接到噻吩环上。纳秒域中的闭环反应被金属络合物敏化。在光激发进入最低的Ru-bpy 1MLCT状态后，系统间相交以发射3MLCT状态，光反应性3IL状态通过有效的能量转移过程进行填充。这些3IL状态的参与解释了光环化的量子产率，其与激发波长无关，但在存在双氧的情况下会大大降低。此行为与非发光的二噻吩基全氟环戊烯游离配体的光环化有很大不同，它从皮秒级的最低1IL状态开始发生，并且对氧猝灭不敏感。还进行了循环伏安研究，以进一步了解系统的能量学。非常高的光环化量子产率，在两种情况下均远高于0.5，这归因于二噻吩基全氟环戊烯桥上带有螯合联吡啶位或Ru（bpy）3部分的庞大取代基之间的强位相斥力，迫使系统几乎完全采用反应性反平行构象。相反，Os（II）取代两个Ru（II）中心完全阻止了光激发进入低位Os-bpy