N-(10-undecenoyl)-L-valine tert-butylamide | 111010-50-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: N-(10-undecenoyl)-L-valine tert-butylamide
• 英文别名: N-(undec-10-enoyl)-L-valine tert-butylamide；N-[(2S)-1-(tert-butylamino)-3-methyl-1-oxobutan-2-yl]undec-10-enamide
• CAS: 111010-50-5
• 化学式: C₂₀H₃₈N₂O₂
• 分子量: 338.534
• InChiKey: SDMCBJKGBDQBBB-SFHVURJKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(10-undecenoyl)-L-valine tert-butylamide 、 二甲基一氯硅烷 在 dihydrogen hexachloroplatinate 作用下， 生成 N-<11-(chlorodimethylsilyl)undecyl>-L-valine tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  Extended scope of enantiomer resolution with chiral diamide phases in liquid chromatography

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00169a032
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳烯基氯酸 、 (2S)-2-氨基-N-叔丁基-3-甲基-丁酰胺盐酸盐(1:1) 生成 N-(10-undecenoyl)-L-valine tert-butylamide
  参考文献：
  名称：

  Extended scope of enantiomer resolution with chiral diamide phases in liquid chromatography

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ac00169a032

文献信息

• Combining the Enantioselectivities of <scp>l</scp>-Valine Diamide and Permethylated β-Cyclodextrin in One Gas Chromatographic Chiral Stationary Phase
  作者：Pavel A. Levkin、Anna Levkina、Volker Schurig

  DOI：10.1021/ac0606148

  日期：2006.7.1

  An l-valine diamide chiral selector was attached to a polysiloxane through a long hydrocarbon spacer giving rise to a chiral stationary phase (CSP), Chirasil-Val-C11. The enantioselective properties of this readily accessible diamide CSP under gas chromatographic conditions were found to be similar to that of the commercially available Chirasil-Val CSP prepared by a polymer-analogous route. A new binary CSP, Chirasil-DexVal-C11, was synthesized by means of simultaneous attachment of both the l-valine diamide and permethylated β-cyclodextrin selectors to a polysiloxane using platinum-catalyzed hydrosilylation, thereby overcoming the immiscibility problem known for Chirasil-Val and Chirasil-Dex. This binary CSP retained both the enantioselectivity of Chirasil-Val-C11 toward α-amino acid derivatives and the unsurpassed enantioselectivity of Chirasil-Dex toward underivatized chiral alcohols, ketones, and hydrocarbons. Furthermore, it was shown that the presence of the cyclodextrin selector in Chirasil-Val-C11 significantly improved the enantioseparation of proline, which represented a problematic amino acid on diamide CSPs.

  一种 l-缬氨酸二酰胺手性选择器通过一个长的碳氢化合物间隔物连接到聚硅氧烷上，从而产生了一种手性固定相（CSP）--Chirasil-Val-C11。研究发现，在气相色谱条件下，这种容易获得的二酰胺手性固定相的对映体选择性与通过聚合物类似路线制备的市售 Chirasil-Val 手性固定相相似。通过铂催化的氢硅烷化作用，将 l-缬氨酸二酰胺和过甲基化的 β-环糊精选择剂同时附着在聚硅氧烷上，合成了一种新的二元 CSP，即 Chirasil-DexVal-C11，从而克服了 Chirasil-Val 和 Chirasil-Dex 的不溶性问题。这种二元 CSP 既保留了 Chirasil-Val-C11 对 α- 氨基酸衍生物的对映选择性，又保留了 Chirasil-Dex 对未充分活化的手性醇、酮和烃的无与伦比的对映选择性。此外，研究还表明，Chirasil-Val-C11 中环糊精选择器的存在大大提高了脯氨酸的对映体分离效果，而脯氨酸是二酰胺 CSP 上的问题氨基酸。
• FABIAN, GERD
  作者：FABIAN, GERD

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：FABIAN G.、 SCHIERHORN M.、 PORSCHMANN J.、 KRAUS G.、 ALTMANN H.、 ZASCHKE H.

  DOI：——

  日期：——
• DOBASHI, A.;DOBASHI, Y.;KINOSHITA, K.;HARA, S., ANAL. CHEM., 60,(1988) N 18, C. 1985-1987
  作者：DOBASHI, A.、DOBASHI, Y.、KINOSHITA, K.、HARA, S.

  DOI：——

  日期：——