N'-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3-methylbenzimidamide | 1246527-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3-methylbenzimidamide
• 英文别名: N'-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3-methylbenzenecarboximidamide
• CAS: 1246527-29-6
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₂
• 分子量: 180.206
• InChiKey: JKANLJKNVKKUGM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  78.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3-methylbenzimidamide 在 manganese(IV) oxide 、 1-羟基苯并三唑 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 1-{2-methyl-4-[5-(4-isobutylphenyl)-1,2,4-oxadiazol-3-yl]-benzyl}-3-azetidine carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  COMPOUND FOR IMMUNE MODULATION, USE THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME

  摘要：

  公开号：

  EP3048103B1
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟基甲基)-3-甲基苯甲腈 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 N'-hydroxy-4-(hydroxymethyl)-3-methylbenzimidamide
  参考文献：
  名称：

  治疗溃疡性结肠炎的强效选择性 S1PR1 激动剂的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  1-磷酸鞘氨醇 (S1P) 与 S1PR1-5 的结合在包括血管发育和稳定、淋巴细胞迁移和分布在内的许多过程中起着基本的生理作用。S1P-S1PR1 信号轴在免疫细胞运输中发挥作用，从而在多发性硬化症和炎症性肠病中发挥治疗作用。本研究基于合理的药物设计，设计合成了一系列恶二唑衍生物作为S1PR1激动剂。其中，化合物 9i 被鉴定为一种有效的选择性 S1PR1 激动剂，对β -arrestin 募集 (EC 50  = 0.36 nmol/L) 和受体内化 (EC 50 = 8.09 nmol/L)。同时，化合物 9i 的口服生物利用度高达 93.6%。基于其对 S1PR1 的优异活性和药代动力学特性，化合物 9i 在 0.1 mg/kg 的剂量下有效缓解了硫酸葡聚糖钠 (DSS) 诱导的小鼠溃疡性结肠炎。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202200392

文献信息

• [EN] OXADIAZOLE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS D'OXADIAZOLE
  申请人：MERCK SERONO SA

  公开号：WO2010112461A1

  公开（公告）日：2010-10-07

  The invention relates to compounds of formula (I); wherein R1, R2, Ra, Rb, W, Q and S have the meanings given in claim 1. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  该发明涉及化合物的公式(I)；其中R1、R2、Ra、Rb、W、Q和S具有权利要求1中给定的含义。这些化合物在治疗自身免疫性疾病，如多发性硬化症等方面是有用的。
• OXADIAZOLE DERIVATIVES
  申请人：Quattropani Anna

  公开号：US20120035226A1

  公开（公告）日：2012-02-09

  The invention relates to oxadiazole compounds of formula I. The compounds are useful e.g. in the treatment of autoimmune disorders, such as multiple sclerosis.

  本发明涉及式I的噁唑烷化合物。这些化合物在治疗自身免疫性疾病（例如多发性硬化症）方面是有用的。
• IMMUNE ADJUSTMENT COMPOUND, USE THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME
  申请人：SUZHOU CONNECT BIOPHARMACEUTICALS, LTD.

  公开号：EP3048103A1

  公开（公告）日：2016-07-27

  The present invention provides a compound represented by formula I, wherein R is a halogen element or a C1-C6 alkyl group. The compound has S1 P1 receptor agonist activity and selective specificity and has obviously-shortened half-life in-vivo, and therefore the compound is a high-quality second-generation S1P1 receptor agonist. The present invention also provides a use of the compound in preparing medicine for treating diseases or symptoms mediated by an S1P1 receptor, a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses of the compound and the pharmaceutical composition in treating diseases or symptoms mediated by the S1 P1 receptor.

  本发明提供了一种由式 I 代表的化合物，其中 R 是卤素元素或 C1-C6 烷基。该化合物具有 S1 P1 受体激动剂活性和选择特异性，且体内半衰期明显缩短，因此该化合物是一种优质的第二代 S1P1 受体激动剂。本发明还提供了该化合物在制备治疗由 S1P1 受体介导的疾病或症状的药物中的用途、包含该化合物的药物组合物，以及该化合物和药物组合物在治疗由 S1 P1 受体介导的疾病或症状中的用途。
• Immune adjustment compound, use thereof and pharmaceutical composition comprising same
  申请人：SUZHOU CONNECT BIOPHARMACEUTICALS, LTD.

  公开号：US10280158B2

  公开（公告）日：2019-05-07

  The present invention provides a compound represented by formula I, wherein R is a halogen element or a C1-C6 alkyl group. The compound has S1P1 receptor agonist activity and selective specificity and has obviously-shortened half-life in-vivo, and therefore the compound is a high-quality second-generation S1P1 receptor agonist. The present invention also provides a use of the compound in preparing medicine for treating diseases or symptoms mediated by an S1P1 receptor, a pharmaceutical composition comprising the compound, and uses of the compound and the pharmaceutical composition in treating diseases or symptoms mediated by the S1P1 receptor.

  本发明提供了一种由式 I 代表的化合物，其中 R 是卤素元素或 C1-C6 烷基。该化合物具有 S1P1 受体激动剂活性和选择特异性，且体内半衰期明显缩短，因此该化合物是一种优质的第二代 S1P1 受体激动剂。本发明还提供了该化合物在制备治疗由 S1P1 受体介导的疾病或症状的药物中的用途、包含该化合物的药物组合物，以及该化合物和药物组合物在治疗由 S1P1 受体介导的疾病或症状中的用途。
• [EN] IMMUNE ADJUSTMENT COMPOUND, USE THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION COMPRISING SAME<br/>[FR] COMPOSÉ IMMUNOMODULATEUR, SON UTILISATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE COMPRENANT CE COMPOSÉ<br/>[ZH] 一种免疫调节新型化合物、其用途和包含其的药物组合物
  申请人：SUZHOU CONNECT BIOPHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2015039587A1

  公开（公告）日：2015-03-26

  本发明提供一种式I所示的化合物，其中R为卤族元素或C1-C6烷基。所述化合物具有S1P1受体激动剂活性和选择特异性，并具有显著缩短的体内半衰期，因此是优质第二代S1P1受体激动剂。本发明还提供了所述化合物在制备用于治疗由S1P1受体介导的疾病或病症的药物中的用途，包含其的药物组合物，以及采用所述化合物和药物组合物治疗由S1P1受体介导的疾病或病症中的用途。