3-(4-Acetyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-hydroxychromen-2-one | 1417627-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-(4-Acetyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-hydroxychromen-2-one
• CAS: 1417627-14-5
• 化学式: C₁₈H₁₁NO₅
• 分子量: 321.289
• InChiKey: WDTWSAXUCHCZGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  89.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯甲醛 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 3-(4-Acetyl-1,3-benzoxazol-2-yl)-7-hydroxychromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  pH诱导的双“ OFF–ON–OFF”开关：适当放置的羧酸的影响†

  摘要：

  能够在一定范围内或超出一定范围进行pH信号传递的分子探针的设计和合成是一件复杂的事情。本文描述了一种“ OFF-ON-OFF”吸光度和荧光强度与pH行为之间关系的新机制。探针设计基于衍生化的羧酸的连接苯并恶唑 和 7-羟基香豆素/亚氨基香豆素部分。该机理研究使用了羧酸（–COOH），苯并恶唑环的N原子和香豆素环的羟基部分的质子化/去质子化。我们以这种方式设计分子，使得羟基部分的去质子化在较低的p K a处发生。与–COOH的质子化相比。我们探针的双重“ OFF–ON–OFF”特性取决于两个不同杂环部分之间的C–C键。量子力学计算表明，特定的“ CC”键具有一个附加的π-字符。这种键以不同的形式缠绕会导致这种“ OFF-ON-OFF”特性。该机制是荧光改变过程中的新机制。单电荷和双阴离子形式的电荷从一个杂环部分到另一个杂环部分的离域控制“ OFF-ON-OFF”特性。使用乙酰基取代的衍生物检

  DOI：

  10.1039/c2ob26630j