ethyl α-N-benzyloxycarbonyl-α,β-didehydrovalinate | 50685-05-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl α-N-benzyloxycarbonyl-α,β-didehydrovalinate
• 英文别名: ethyl 2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbut-2-enoate；Ethyl 3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)but-2-enoate
• CAS: 50685-05-7
• 化学式: C₁₅H₁₉NO₄
• 分子量: 277.32
• InChiKey: SDMOVEILMDLHKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  37 °C
• 沸点：
  402.2±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl α-N-benzyloxycarbonyl-α,β-didehydrovalinate 在 lithium hydroxide monohydrate 、 碳酸氢钠 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 methyl (2-((S)-1-(2-(((benzyloxy)carbonyl)amino)-3-methylbut-2-enoyl)pyrrolidine-2-carboxamido)-2-methylpropanoyl)-L-alaninate
  参考文献：
  名称：

  Impact of Dehydroamino Acids on the Structure and Stability of Incipient 3₁₀-Helical Peptides

  摘要：

  A comparative study of the impact of small, medium-sized, and bulky alpha,beta-dehydroamino acids (Delta AAs) on the structure and stability of Balarams incipient 3(10)-helical peptide (1) is reported. Replacement of the N-terminal Aib residue of 1 with a Delta AA afforded peptides 2a-c that maintained the 3(10)-helical shape of 1. In contrast, installation of a Delta AA in place of Aib-3 yielded peptides 3a-c that preferred a beta-sheet-like conformation. The impact of the Delta AA on peptide structure was independent of size, with small (Delta Ala), medium-sized (Z-Delta Abu), and bulky (Delta Val) Delta AAs exerting similar effects. The proteolytic stabilities of 1 and its analogs were determined by incubation with Pronase. Z-Delta Abu and Delta Val increased the resistance of peptides to proteolysis when incorporated at the 3-position and had negligible impact on stability when placed at the 1-position, whereas Delta Ala-containing peptides degraded rapidly regardless of position. Exposure of peptides 2a-c and 3a-c to the reactive thiol cysteamine revealed that Delta Ala-containing peptides underwent conjugate addition at room temperature, while Z-Delta Abu- and Delta Val-containing peptides were inert even at elevated temperatures. These results suggest that both bulky and more accessible medium-sized Delta AAs should be valuable tools for bestowing rigidity and proteolytic stability on bioactive peptides.

  DOI：

  10.1021/acs.joc.9b02747
• 作为产物：
  描述：

  氨基甲酸苄酯 在 甲酸 、 air 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.17h， 生成 ethyl α-N-benzyloxycarbonyl-α,β-didehydrovalinate
  参考文献：
  名称：

  从乙基N-Boc-和N-Z-α-甲苯磺酰基甘氨酸酯和各种硝基化合物合成脱氢氨基酸的新方法

  摘要：

  N-Boc- 和 NZ-α-甲苯磺酰基甘氨酸乙酯很容易从甲酸中的氨基甲酸叔丁酯或苄酯、乙醛酸乙酯和对甲苯亚磺酸钠中获得，在碱存在下与各种硝基化合物反应以良好的收率提供相应的α,β-二脱氢氨基酸衍生物。最终，发现在本方法中主要形成(Z)-异构体。

  DOI：

  10.1246/bcsj.73.1605

文献信息

• Hoppe,D.; Follmann,R., Chemische Berichte, 1976, vol. 109, p. 3062 - 3078
  作者：Hoppe,D.、Follmann,R.

  DOI：——

  日期：——
• HOPPE D.; FOLLMANN R., CHEM. BER. <CHBE-AM>, 1976, 109, NO 9, 3062-3078
  作者：HOPPE D.、 FOLLMANN R.

  DOI：——

  日期：——