N'-tosyl-4-nitrophenylhydrazine | 56049-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N'-tosyl-4-nitrophenylhydrazine
• 英文别名: 4-methyl-N'-(4-nitrophenyl)benzenesulfonohydrazide
• CAS: 56049-47-9
• 化学式: C₁₃H₁₃N₃O₄S
• 分子量: 307.33
• InChiKey: KMDGROWDCHFDSJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-tosyl-4-nitrophenylhydrazine 在 potassium carbonate 、 palladium dichloride 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以50%的产率得到4,4'-二硝基联苯
  参考文献：
  名称：

  钯催化的N'-甲苯磺酰基芳肼的还原均偶联†

  摘要：

  已经描述了通过Pd催化的N'-甲苯磺酰基芳基肼的均偶联来制备联芳基化合物的新方法。N'-甲苯磺酰基芳肼作为一种易于获得且稳定的偶联伴侣，证明了其在均偶联反应中的通用性。还研究了反应的范围和可能的机理。

  DOI：

  10.1039/c3ob41546e
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基碘苯 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 一水合肼 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 N'-tosyl-4-nitrophenylhydrazine
  参考文献：
  名称：

  在PEG-400中使用铜催化的芳基卤化物与肼的交叉偶联有效合成芳基肼

  摘要：

  通过铜催化芳基卤化物与肼水溶液在PEG-400中的交叉偶联，描述了一种有效且方便的芳基肼合成方法。该方案适用于缺电子和富电子的芳基碘化物和溴化物，甚至适用于空间受阻的底物，芳基肼的收率良好至极佳。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.11.014

文献信息

• Palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of N′-tosyl arylhydrazines
  作者：Jin-Biao Liu、Hui Yan、Hui-Xuan Chen、Yu Luo、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1039/c3cc41421c

  日期：——

  The first palladium-catalyzed Suzuki cross-coupling of N'-tosyl arylhydrazines with various organoboron reagents has been developed for the preparation of biaryl compounds in high yields. N'-Tosyl arylhydrazine as a readily available and stable electrophile also demonstrated its generality in a number of coupling reactions.

  N'-甲苯磺酰基芳肼与各种有机硼试剂的第一个钯催化的Suzuki交叉偶联已被开发出来，用于高收率地制备联芳基化合物。N'-甲苯磺酰基芳肼作为一种易于获得且稳定的亲电试剂，也证明了其在许多偶联反应中的通用性。
• 一种温和的制备苏丹红I结构类似物的方法
  申请人：江西理工大学

  公开号：CN108276305B

  公开（公告）日：2020-07-31

  本发明公开了一种温和的制备苏丹红I结构类似物的方法，属有机化学技术领域，该方法利用碱和空气中的氧气促进N’‑对甲苯磺酰基芳香肼脱氢，原位生成芳基重氮化合物；进而与2‑萘酚偶联，制得系列1‑芳香偶氮基‑2‑萘酚类苏丹红I类似物。通过本发明方法，使用原位生成易爆性中间体策略，方便安全地合成1‑芳香偶氮基‑2‑萘酚。该反应条件温和，底物适用性广、操作简便、成本较低、副产物少、产品纯度高、便于分离提纯、可适用于较大规模的制备。
• Efficient synthesis of aryl hydrazines using copper-catalyzed cross-coupling of aryl halides with hydrazine in PEG-400
  作者：Junmin Chen、Yimin Zhang、Wenyan Hao、Rongli Zhang、Fei Yi

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.014

  日期：2013.1

  An efficient and convenient method for the synthesis of aryl hydrazines is described via copper-catalyzed cross-coupling of aryl halides with aqueous hydrazine in PEG-400. This protocol is applicable to both electron-deficient and electron-rich aryl iodides and bromides, and even to sterically hindered substrates, giving aryl hydrazines in good to excellent yields.

  通过铜催化芳基卤化物与肼水溶液在PEG-400中的交叉偶联，描述了一种有效且方便的芳基肼合成方法。该方案适用于缺电子和富电子的芳基碘化物和溴化物，甚至适用于空间受阻的底物，芳基肼的收率良好至极佳。
• Palladium-catalyzed reductive homocoupling of N′-tosyl arylhydrazines
  作者：Jin-Biao Liu、Lin Nie、Hui Yan、Li-Hua Jiang、Jiang Weng、Gui Lu

  DOI：10.1039/c3ob41546e

  日期：——

  A novel procedure for the preparation of biaryl compounds by Pd-catalyzed homocoupling of N′-tosyl arylhydrazine has been described. N′-Tosyl arylhydrazine, as a readily available and stable coupling partner, demonstrated its generality in the homocoupling reactions. The scope of the reaction and possible mechanism have also been investigated.

  已经描述了通过Pd催化的N'-甲苯磺酰基芳基肼的均偶联来制备联芳基化合物的新方法。N'-甲苯磺酰基芳肼作为一种易于获得且稳定的偶联伴侣，证明了其在均偶联反应中的通用性。还研究了反应的范围和可能的机理。