pyridin-4-ylmethyl N-aminocarbamodithioate | 1439902-71-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: pyridin-4-ylmethyl N-aminocarbamodithioate
• CAS: 1439902-71-2
• 化学式: C₇H₉N₃S₂
• 分子量: 199.301
• InChiKey: YVVVKJQBBIOBGS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  369.6±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.356±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  pyridin-4-ylmethyl N-aminocarbamodithioate 在 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到2,5-Bis(pyridin-4-ylmethylsulfanyl)-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  通过酸催化取代二硫代氨基甲酸酯的分子间环化反应合成新型 2,5-双（取代硫代）-1,3,4-噻二唑作为可能的 2019-nCoV 主要蛋白酶抑制剂

  摘要：

  完成了特权药物支架，2,5-双（取代硫代）-1,3,4-噻二唑的方便和容易的合成。水合肼与二硫化碳和取代的烷基/芳基氯在碱性介质中的反应以高收率得到S-取代的烷基/芳基二硫代氨基甲酸酯。这些二硫代氨基甲酸酯与四氟乙酸反应后，经过独特的酸催化分子间环化反应，得到新型 2,5-双（取代硫代）-1,3,4-噻二唑。操作简单、收率高是这些反应的特点。这些化合物的特征基于物理化学和光谱（FT-IR、ESI 质量、1 H、13 C 和 DEPT 135° 13 C { 1H} NMR）研究。化合物 2b 在点群为 P bca 的正交晶系中结晶。使用 DFT/B3LYP/6-311 G (d,p) 理论水平，进行了 HOMO-LUMO 能隙和分子静电势 (MEP) 分析。HOMO-LUMO 能隙允许计算分子的化学硬度、化学惰性、电负性和亲电指数，这描述了它们潜在的动力学稳定性和反应性。2b-2e 与 2019-nCoV

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132252
• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 4-氯甲基吡啶盐酸盐 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 pyridin-4-ylmethyl N-aminocarbamodithioate 、
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, characterization and biological activity of two Schiff base ligands and their nickel(II), copper(II), zinc(II) and cadmium(II) complexes derived from S-4-picolyldithiocarbazate and X-ray crystal structure of cadmium(II) complex derived from pyridine-2-carboxaldehyde

  摘要：

  A substituted dithiocarbazate moiety has been prepared using 4-picolylchloride hydrochloride to obtain S-4-picolyldithiocarbazate (S4PDTC) and its by-product (S4diPDTC). Two Schiff bases were synthesized by reacting S-4-picolyldithiocarbazate with pyridine-2-carboxaldehyde (Pc4PDTC) and 4-carboxybenzaldehyde (Cb4PDTC). Ni(II), Cu(II), Zn(II) and Cd(II) complexes of the Schiff bases were characterized by various physico-chemical and spectroscopic methods viz. CHNS elemental analyses, molar conductivity, IR, UV-Vis, H-1 and C-13 NMR, mass spectrometry and magnetic susceptibility. X-ray crystallographic analysis has been carried out on the by-product and the Cd complex of the ligand derived from (Pc4PDTC). The ligands and their metal complexes were assayed in vitro for cytotoxic, antimicrobial and antioxidant activities. The Pc4PDTC Schiff base showed moderate cytotoxicity against human promyolicytic leukemic (HL60) cell line with a CD50 value of 9 mu g/ cm(3) while Cb4PDTC was inactive. Complexing Pc4PDTC with cadmium(II) and copper(II) enhanced its cytotoxicity against the human promyolicytic leukemic cell line (HL60) from moderately to highly active. S4PDTC showed marked antimicrobial activity against bacteria but was inactive towards fungi. Copper(II) and cadmium(II) complexes of the two Schiff bases showed clear inhibition zones for most of the fungi and bacteria tested. Antioxidant properties of Pc4PDTC and Cb4PDTC Schiff bases were comparable to the commercially available buthylatedhydroxytoluene (BHT). Crown Copyright (c) 2014 Published by Elsevier B.V. All rights reserved

  DOI：

  10.1016/j.ica.2014.01.001