Acetic acid (2R,3S,4R)-2-((R)-1-acetoxy-2-hydroxyimino-ethyl)-1-allyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-3-yl ester | 876175-69-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2R,3S,4R)-2-((R)-1-acetoxy-2-hydroxyimino-ethyl)-1-allyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-3-yl ester
• 英文别名: [(2R,3S,4R)-2-[(1R,2E)-1-acetyloxy-2-hydroxyiminoethyl]-4-phenylmethoxy-1-prop-2-enylpyrrolidin-3-yl] acetate
• CAS: 876175-69-8
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₆
• 分子量: 390.436
• InChiKey: PSQOILMIHCGVRL-DZMZSAMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  97.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2R,3S,4R)-2-((R)-1-acetoxy-2-hydroxyimino-ethyl)-1-allyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-3-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以81%的产率得到Acetic acid (3aR,6R,7S,7aR,8R)-7-acetoxy-6-benzyloxy-3a,4,6,7,7a,8-hexahydro-3H,5H-2-oxa-1,4a-diaza-s-indacen-8-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性前体到吲哚并吡啶和吡咯并[1,2-a]氮杂骨架的不同的环加成和闭环易位方法：一种快速合成（-）-8-表-swainsonine triacetate的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出用于合成多种氮杂双环系统的不同策略，其中，由碳水化合物前体获得的手性N-烯丙基吡咯烷衍生物通过RCM和NH4转化为（-）-8-表-swainsonine三乙酸盐。通过N-烯丙基碳水化合物水合腈和一氧化氮环加成反应得到吡咯并[1,2-a] a庚因衍生物和3-羟甲基取代的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol052716a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4R)-1-Allyl-4-benzyloxy-2-((R)-2,2-bis-ethylsulfanyl-1-hydroxy-ethyl)-pyrrolidin-3-ol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸羟胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 乙醇 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 Acetic acid (2R,3S,4R)-2-((R)-1-acetoxy-2-hydroxyimino-ethyl)-1-allyl-4-benzyloxy-pyrrolidin-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  从手性前体到吲哚并吡啶和吡咯并[1,2-a]氮杂骨架的不同的环加成和闭环易位方法：一种快速合成（-）-8-表-swainsonine triacetate的途径。

  摘要：

  [反应：见正文]已开发出用于合成多种氮杂双环系统的不同策略，其中，由碳水化合物前体获得的手性N-烯丙基吡咯烷衍生物通过RCM和NH4转化为（-）-8-表-swainsonine三乙酸盐。通过N-烯丙基碳水化合物水合腈和一氧化氮环加成反应得到吡咯并[1,2-a] a庚因衍生物和3-羟甲基取代的吲哚并立定。

  DOI：

  10.1021/ol052716a