n-propyl-N,N-dimethylbarbituric acid | 114535-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: n-propyl-N,N-dimethylbarbituric acid
• 英文别名: 1,3-dimethyl-5-propylbarbituric acid；1,3-dimethyl-5-propylpyrimidine-2,4,6(1H,3H,5H)-trione；1.3-Dimethyl-5-propyl-barbitursaeure；1,3-dimethyl-5-propyl-pyrimidine-2,4,6-trione；1,3-dimethyl-5-propyl-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 114535-92-1
• 化学式: C₉H₁₄N₂O₃
• 分子量: 198.222
• InChiKey: UHGKURWCZHIUGL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  143 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.45
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  57.69
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  n-propyl-N,N-dimethylbarbituric acid 在 N-乙酰基-L-半胱氨酸甲酯 、 γ-松油烯 、 N-(3-butyl-10-cyclohexyl-5-ethyl-2,4-dioxo-1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[g]pteridin-6-yl)acetamide 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 7a-hydroxy-7-isopropyl-1,3-dimethyl-4a-propylhexahydro-2H-cyclopenta[d]pyrimidine-2,4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  光激发后作为单电子还原剂的还原分子黄素

  摘要：

  黄素酶介导多种化学反应，并且在不同氧化态和与试剂的共价加合物中均具有催化活性。非常希望使用简化的分子黄素将这种反应性转移到有机实验室，并且已经建立了在（光）氧化反应中的这种应用。然而，分子黄素尚未用于还原有机底物，尽管这种活性是已知的，并且对 DNA 光解酶进行了充分研究。我们报告了一种使用还原分子黄素作为光还原剂和 γ-萜品烯作为牺牲还原剂的催化方法。此外，我们展示了我们对空气稳定的还原黄素催化剂的设计，该催化剂基于构象偏差策略并规避了 O 2的快速还原从空气中。使用我们的催化策略，我们能够在取代的巴比妥酸衍生物的 5 - exo -trig 环化中取代超化学计量量的稀土还原剂 SmI 2 。预计这种黄素催化的还原也有利于其他转化，它们的直接合成表明未来在立体和位点选择性转化中的应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.1c13285
• 作为产物：
  描述：

  6-chloro-1,3-dimethyl-5-propyluracil 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 6-azido-1,3-dimethyl-5-propyluracil 、 n-propyl-N,N-dimethylbarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  嘧啶衍生物及相关化合物。第50部分。5-取代的6-叠氮基-1,3-二甲基尿嘧啶与亲核试剂的光化学反应。嘧啶向1,3,5-三氮杂和乙内酰脲环系统的环转化

  摘要：

  已经研究了在亲核试剂存在下5-取代的6-叠氮尿嘧啶衍生物的光解作用。在胺存在下照射5-烷基-6-叠氮基嘧啶（3）引起环膨胀，得到1,3,5-三氮杂pine衍生物（7）。6-叠氮基-1,3,5-三甲基尿嘧啶（3a）在醇中的光解得到相应的6,6-二烷氧基-5-氨基-5,6-二氢尿嘧啶（8）。将化合物（3a）用水照射时，发生环收缩，得到3,5-二甲基乙内酰脲（9）。另一方面，仅在醇存在下，将6-叠氮基-5-氰基-1,3-二甲基尿嘧啶（4）转化为1,3,5-三氮杂a（13）。

  DOI：

  10.1039/p19840001719

文献信息

• Chemoselective Reduction of Barbiturates by Photochemically Excited Flavin Catalysts
  作者：Golo Storch、Richard Foja、Alexandra Walter

  DOI：10.1055/a-2201-7141

  日期：——

  chemoselective reductive cyclization of barbiturates with additional reactive functional groups. Our method provides orthogonal selectivity in comparison to the well-established reductant samarium(II) iodide, which preferentially reduces substrate ketone groups. Flavin catalysis first leads to barbiturate reduction and allows a complete change of chemoselectivity in barbiturates with appended ketones. Additionally

  光催化还原环化是获得结构复杂分子的有力方法。在具有多个潜在还原位点的底物中实现非固有反应性是一项艰巨的挑战。我们公开了使用黄素催化与额外的反应性官能团对巴比妥酸盐进行化学选择性还原环化。与成熟的还原剂碘化钐(II)相比，我们的方法提供了正交选择性，后者优先还原底物酮基团。黄素催化首先导致巴比妥酸盐还原，并允许带有附加酮的巴比妥酸盐的化学选择性完全改变。此外，黄素光催化能够以>99%的产率对带有附加肟醚的底物进行还原环化，这是SmI 2不可能实现的。
• HIROTA, KOSAKU;MARUHASHI, KAZUO;KITAMURA, NORIHIKO;ASAO, TETSUJI;SENDA, S+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 8, 1719-1723
  作者：HIROTA, KOSAKU、MARUHASHI, KAZUO、KITAMURA, NORIHIKO、ASAO, TETSUJI、SENDA, S+

  DOI：——

  日期：——