(S)-3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione | 27539-12-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (S)-3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• 英文别名: (S)-α-methyl-α-phenylsuccinimide；(3S)-3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 27539-12-4；39122-11-7
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: UDESUGJZUFALAM-NSHDSACASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  柠康酸酐 在 六氟磷酸银 、 ammonium hexafluorophosphate 、 ammonium acetate 、 C₂₆H₂₂Cl₂N₂O₂Pd 、 溶剂黄146 作用下， 以 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 (R)-3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione 、 (S)-3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  使用手性菲咯啉-钯催化剂区域和对映选择性合成带有全碳四元中心的琥珀酰亚胺

  摘要：

  在 C3 位具有全碳四元立构中心的手性琥珀酰亚胺的合成很重要，但仍然具有挑战性。目前的工作展示了手性 1,10-菲咯啉-Pd 络合物 (L1-PdClL1-PdCl2催化的不对称共轭加成反应可以在克级上进行，并且也可用于将此类立体中心引入到生物活性分子。

  DOI：

  10.1002/adsc.202301486

文献信息

• HPLC Enantioseparation with Cellulose Tris(3,5-dichlorophenylcarbamate) in Aqueous Methanol as a Mobile Phase
  作者：Bezhan Chankvetadze、Chiyo Yamamoto、Yoshio Okamoto

  DOI：10.1246/cl.2000.352

  日期：2000.4

  The appropriate design of mobile and stationary phase combinations allowed the use of cellulose tris(3,5-dichlorophenylcarbamate) (CDCPC) as the chiral stationary phase (CSP) in high-performance liquid chromatography (HPLC). Together with previous data obtained in n-hexane/2-propanol as a mobile phase the present study indicates very high chiral resolving ability of CDCPC.

  适当的移动相和固定相组合设计允许将纤维素三（3,5-二氯苯基氨基甲酸酯）(CDCPC)作为高效液相色谱（HPLC）中的手性固定相（CSP）使用。结合在正己烷/异丙醇作为移动相中获得的先前数据，本研究表明CDCPC具有非常高的手性分离能力。
• Absolute Configuration and Polymorphism of 2-Phenylbutyramide and α-Methyl-α-phenylsuccinimide
  作者：Victor N. Khrustalev、Bhupinder Sandhu、Samuel Bentum、Alexandr Fonari、Arcadius V. Krivoshein、Tatiana V. Timofeeva

  DOI：10.1021/cg500284q

  日期：2014.7.2

  Crystal structures of racemic and homochiral forms of 2-phenylbutyramide (1) and 3-methyl-3-phenylpyrrolidine-2,5-dione (2) were investigated in detail by a single crystal X-ray diffraction study. Absolute configurations of the homochiral forms of 1 and 2, obtained by chromatographic separation of racemates, were determined. It was revealed that racemate and homochiral forms of 1 are very similar in

  通过单晶X射线衍射研究详细研究了2-苯基丁酰胺（1）和3-甲基-3-苯基吡咯烷-2,5-二酮（2）的外消旋和同手性形式的晶体结构。确定了通过外消旋物的色谱分离获得的1和2的纯手性形式的绝对构型。据透露，外消旋体和纯手性形式1是在超分子组织（H-粘合带）在晶体，红外（IR）光谱特性，和熔点方面非常相似。以1的同手性形式存在两种不同的分子构象可以模拟外消旋体中H键结合的带的晶体堆积1。对于化合物2的同手性形式，发现了两个非常相似的H键合之字形样链的两个多晶型物修饰物（单斜晶和正交晶），其晶体结构，IR光谱和熔点与2的外消旋形式均存在显着差异。与化合物1不同，化合物2的手性形式具有比相应的外消旋体更高的密度，这与Wallach规则相矛盾，并且表明在这种情况下，手性形式比外消旋体形式更稳定。
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  作者：

  DOI：——

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