6-(2,7-dibromo-9H-carbazol-9-yl)hexan-1-amine | 1220515-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(2,7-dibromo-9H-carbazol-9-yl)hexan-1-amine
• 英文别名: N-(6-aminohexyl)-2,7-dibromocarbazole；6-(2,7-dibromo-9H-carbazol-9-yl)hexyl-1-amine；2,7-dibromo-9-(6-aminohexyl)-9H-carbazole
• CAS: 1220515-29-6
• 化学式: C₁₈H₂₀Br₂N₂
• 分子量: 424.178
• InChiKey: TYKQXBJPSOQYRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.84
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  30.95
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-decyltetradecyl)-perylene-3,4-dicarboximide-9,10-anhydride 、 6-(2,7-dibromo-9H-carbazol-9-yl)hexan-1-amine 在 喹啉 、 zinc diacetate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以62%的产率得到7-(2-Decyltetradecyl)-18-[6-(2,7-dibromocarbazol-9-yl)hexyl]-7,18-diazaheptacyclo[14.6.2.22,5.03,12.04,9.013,23.020,24]hexacosa-1(23),2,4,9,11,13,15,20(24),21,25-decaene-6,8,17,19-tetrone
  参考文献：
  名称：

  含per二酰亚胺单元的供体-桥-受体交替共聚物的合成，表征及其在光伏电池中的应用

  摘要：

  我们已经使用Suzuki偶联剂制备了一系列具有共平面环戊二噻吩和空穴传输咔唑单元的交替共聚物。在侧链上掺入侧向电子缺陷的per二酰亚胺（PDI）部分后，我们观察到聚合物的光致发光光谱猝灭，表明光诱导的电子转移效率更高。电化学测量表明，含PDI的共聚物显示出其最低的未占据分子轨道的能级的合理和足够的偏移，以实现有效的电荷离解。包含共聚物/ [6,6]-苯基-C 61的块状异质结光伏电池的性能当活性层的厚度为70 nm时，对丁酸甲酯混合物（1：4，w / w）进行了优化。由于存在PDI部分，所以提高了器件的光电流，从而提高了功率转换效率。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：1298-1309，2010

  DOI：

  10.1002/pola.23889
• 作为产物：
  描述：

  1,6-二溴己烷 在 一水合肼 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 6-(2,7-dibromo-9H-carbazol-9-yl)hexan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  Photo-induced charge transfer and nonlinear absorption in dyads composed of a two-photon-absorbing donor and a perylene diimide acceptor

  摘要：

  本文报告了由 2,7-双(4-(二芳基氨基)苯乙烯基)咔唑双光子吸收供体发色团组成的两个分子二元组（Dyad 1 和 Dyad 2）的合成、电化学和光学特性，这两个分子二元组由不同的连接体与过二亚胺（PDI）受体连接而成。利用瞬态吸收测量法对这些化合物中的光诱导电荷转移进行了表征。由于供体的双光子吸收带与 PDI 自由基阴离子的单光子吸收带之间存在光谱重叠，与双光子吸收的供体发色团相比，二元化合物在 700 纳米到 800 纳米波长处表现出更强的非线性吸收。Dyad 1 与 Dyad 2 相比，非线性吸收更强，这是因为供体和受体之间的连接体不同，光生自由基离子的产量更高，电荷分离状态的寿命更长。

  DOI：

  10.1039/c1jm12566d

文献信息

• Synthesis of hyperbranched polythiophenes containing tetrachloroperylene bisimide as bridging moiety for polymer solar cells
  作者：Sheng-Hsiung Yang、Tz-Shiuan Lin、Yu-Zhang Huang、Husan-De Li、Yu-Chiang Chao

  DOI：10.1016/j.polymer.2014.09.046

  日期：2014.11

  regioregularity were synthesized via the Universal Grignard metathesis polymerization. The GPC results showed that molecular weights of hyperbranched polythiophenes are higher than that of P3HT. The TGA experiments revealed a first-stage weight loss at about 300 °C for all polymers; besides, polymers containing rigid tetrachloroperylene bisimide groups possess less weight loss than P3HT after heating

  这项研究的目的是合成含有四氯per联酰亚胺作为桥接部分的超支化聚噻吩衍生物（P1和P4），以研究这些衍生物的热，电化学和光电性能。聚合物（P2和P3在本研究中，还合成了含有软烷基间隔基作为桥连部分的）和线性聚（3-己基噻吩）（P3HT）进行比较。通过Universal Grignard易位聚合反应合成了具有高区域规则性的聚合物。GPC结果表明，超支化聚噻吩的分子量高于P3HT。TGA实验表明，所有聚合物在约300°C的第一阶段失重。此外，含有刚性四氯per双酰亚胺基团的聚合物加热后的重量损失比P3HT小，表明热稳定性增强。超支化聚合物的紫外可见吸收最大值类似于薄膜状态下的P3HT，而它们的吸收肩带比P3HT强，通过引入桥接架构，表明链间相互作用更强，主干之间的距离更短。此外，发现这些超支化聚合物的荧光强度减弱，这意味着激子的重组减少以发光，并且载流子有更多机会迁移到两个电极。电化学分析表明
• Efficient generation of singlet oxygen by perylene diimide photosensitizers covalently bound to conjugate polymers
  作者：Agata Blacha-Grzechnik、Anna Drewniak、Krzysztof Z. Walczak、Marek Szindler、Przemyslaw Ledwon

  DOI：10.1016/j.jphotochem.2019.112161

  日期：2020.2

  efficient and environmentally stable source of singlet oxygen, 1O2, as tested with 1,3-diphenylisobenzofuran (DPBF) specific trap. Additionally, α-terpinene heterogeneous photooxidation was studied as the practical use of singlet oxygen generated by this novel PDI-based materials. The use of such heterogeneous source of singlet oxygen can be beneficial for the fine chemicals synthesis, due to simplified

  合成了以per二酰亚胺（PDI）为侧基的新型共轭聚合物，并通过旋涂法将其沉积在玻璃基板上。由此产生的薄膜通过紫外可见光谱，拉曼光谱，原子力显微镜和轮廓测定法进行了表征。结果表明，PDI光敏剂在共价固定后仍保持其光活性，所形成的层可以用作高效且对环境稳定的单线态氧1 O 2的来源。，已通过1,3-二苯基异苯并呋喃（DPBF）特定捕集阱进行测试。此外，作为这种新型PDI基材料产生的单线态氧的实际应用，对α-萜品烯异质光氧化进行了研究。由于简化了产物的分离和纯化步骤，使用这种多态单线态氧源可能对精细化学品的合成有益。