N-(2-decyltetradecyl)-perylene-3,4-dicarboximide-9,10-anhydride | 1128107-65-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: N-(2-decyltetradecyl)-perylene-3,4-dicarboximide-9,10-anhydride
• 英文别名: N-(2-decyltetradecyl)-3,4,9,10-perylenetetracarboxy-3,4-anhydride-9,10-imide
• CAS: 1128107-65-2
• 化学式: C₄₈H₅₇NO₅
• 分子量: 727.984
• InChiKey: LXYOJIRIYPWLAL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  842.2±38.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.1
• 重原子数：
  54.0
• 可旋转键数：
  22.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.75
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-decyltetradecyl)-perylene-3,4-dicarboximide-9,10-anhydride 在 哌啶 、 copper(l) iodide 、 四(三苯基膦)钯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酸 为溶剂， 反应 158.5h， 生成 2-(2-decyltetradecyl)-9-(4-ethynylphenyl)anthra[2,1,9-def:6,5,10-d'e'f']diisoquinoline-1,3,8,10(2H,9H)-tetraone
  参考文献：
  名称：

  作为研究基本能量和电子转移过程模型的共价连接的六邻六苯并苊烯/苝二亚胺二元组的合成和受控自组装

  摘要：

  我们报告了一系列与刚性桥共价连接的六对六苯并可罗烯 (HBC)/苝四羧基二亚胺 (PDI) 二元组的合成和光物理表征。系统地修改了两种组分的比例和桥接元素的共轭，以研究对电子供体 HBC 和受体 PDI 之间自组装和能量和电子转移的影响。STM 和 2D-​​WAXS 实验表明，无论是在溶液中还是在块状固态中，二元组都组装成有序的二维超分子结构，在纳米尺度上，供体和受体之间的相互方向和距离可控。根据二元组的对称性，观察到具有 HBC 和 PDI 纳米隔离堆叠的柱子或具有交替 HBC 和 PDI 部分的交叉网络。UV-vis、光致发光、瞬态光致发光和瞬态吸收光谱证实，在供体 HBC 光激发后，HBC 和 PDI 之间的光诱导电子转移只能与主要的 Förster 共振能量转移竞争，如果通过 HBC 和 PDI 的紧密堆叠促进有足够的轨道重叠。然而，虽然交替堆叠允许有效的电子转移，但只有纳米隔离

  DOI：

  10.1021/ja211504a
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-decyltetradecyl)-3,4,9,10-perylene diimide 在 potassium hydroxide 、 盐酸 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以65.2%的产率得到N-(2-decyltetradecyl)-perylene-3,4-dicarboximide-9,10-anhydride
  参考文献：
  名称：

  含per二酰亚胺单元的供体-桥-受体交替共聚物的合成，表征及其在光伏电池中的应用

  摘要：

  我们已经使用Suzuki偶联剂制备了一系列具有共平面环戊二噻吩和空穴传输咔唑单元的交替共聚物。在侧链上掺入侧向电子缺陷的per二酰亚胺（PDI）部分后，我们观察到聚合物的光致发光光谱猝灭，表明光诱导的电子转移效率更高。电化学测量表明，含PDI的共聚物显示出其最低的未占据分子轨道的能级的合理和足够的偏移，以实现有效的电荷离解。包含共聚物/ [6,6]-苯基-C 61的块状异质结光伏电池的性能当活性层的厚度为70 nm时，对丁酸甲酯混合物（1：4，w / w）进行了优化。由于存在PDI部分，所以提高了器件的光电流，从而提高了功率转换效率。©2010 Wiley Periodicals，Inc. J Polym Sci A部分：Polym Chem 48：1298-1309，2010

  DOI：

  10.1002/pola.23889

文献信息

• Perylene monoanhydride diester: a versatile intermediate for the synthesis of unsymmetrically substituted perylene tetracarboxylic derivatives
  作者：Chenming Xue、Runkun Sun、Rana Annab、Douha Abadi、Shi Jin

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.11.084

  日期：2009.2

  synthesized. It was successfully utilized as an efficient intermediate for the synthesis of the first unsymmetric perylene tetracarboxylic tetraester and a series of unsymmetric perylene diester monoimides in good to excellent yields. Its application in synthesis of unsymmetric perylene diimides was also demonstrated. Availability of such a versatile intermediate would enable the convenient integration of

  已经设计并合成了可溶性per一酸酐二酯。它已成功地用作合成第一批不对称per四羧酸四酯和一系列不对称per二酯单酰亚胺的有效中间体，收率很高。还证明了其在不对称per二酰亚胺合成中的应用。这种通用中间体的可用性将使the四羧酸四酯和per二酯单酰亚胺方便地整合到复杂的功能分子体系中。