(-)-4-methoxy-2-azaepideoxypodophyllotoxin | 147922-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: (-)-4-methoxy-2-azaepideoxypodophyllotoxin
• 英文别名: (2R,7R,8R)-8-methoxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,12,14-trioxa-3-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),9,11(15)-trien-4-one
• CAS: 147922-36-9
• 化学式: C₂₂H₂₃NO₈
• 分子量: 429.427
• InChiKey: LSTFXMQLQQSEQL-JSNMRZPZSA-N

物化性质

• 沸点：
  598.1±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.92
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-methoxy-2-azaepideoxypodophyllotoxin 在 氢溴酸 、 barium carbonate 作用下， 生成 (+/-)-2-aza-4'-demethylepipodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and antitumor activity-absolute configuration relationships of podophyllotoxin aza-analogues

  摘要：

  Optically active and racemic podophyllotoxin aza-analogues 3 approximately 7 were designed and synthesized by a highly stereoselective condensation reaction of a cyclic urethane 10 or 16 with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 11 and were found to show a promising in vitro and in vivo antitumor activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80545-7
• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-氨基-3-(苯并[D][1,3]二氧杂-5-基)丙酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸 、 sodium methylate 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 (-)-4-methoxy-2-azaepideoxypodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Design, synthesis, and antitumor activity-absolute configuration relationships of podophyllotoxin aza-analogues

  摘要：

  Optically active and racemic podophyllotoxin aza-analogues 3 approximately 7 were designed and synthesized by a highly stereoselective condensation reaction of a cyclic urethane 10 or 16 with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 11 and were found to show a promising in vitro and in vivo antitumor activity.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80545-7

文献信息

• TOMIOKA, KIYOSHI;KUBOTA, YOSHIHIRO;KOGA, KENJI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1989) N1, C. 1622-1624
  作者：TOMIOKA, KIYOSHI、KUBOTA, YOSHIHIRO、KOGA, KENJI

  DOI：——

  日期：——