4-epi-2-azapodophyllotoxin | 118067-91-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 4-epi-2-azapodophyllotoxin
• 英文别名: 2-azaepipodophyllotoxin；(2R,7R,8R)-8-hydroxy-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-5,12,14-trioxa-3-azatetracyclo[7.7.0.03,7.011,15]hexadeca-1(16),9,11(15)-trien-4-one
• CAS: 118067-91-7；123537-64-4；123537-65-5；127592-83-0；127592-84-1；128049-91-2；128049-94-5
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₈
• 分子量: 415.4
• InChiKey: DYXVCDPCYINTCM-UPRAQXHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-epi-2-azapodophyllotoxin 在 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 4-keto-2-azapodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  The synthesis of 2-azapodophyllotoxins

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80682-1
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯甲醛二甲基缩醛 在 盐酸 、 乙二醇二甲醚 、 sodium naphthalenide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 7.67h， 生成 4-epi-2-azapodophyllotoxin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-azapodophyllotoxin

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)95275-4

文献信息

• Efficient stereoselective synthesis of 2-aza-4′-demethylepipodophyllotoxin
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yoshihiro Kubota、Kenji Koga

  DOI：10.1039/c39890001622

  日期：——

  2-Aza-4′-demethylepipodophyllotoxin (6) has been efficiently synthesized in 40% yield from (7) in three steps by a highly regioselctive and stereoselctive cyclization of (8) with (9).

  通过（8）与（9）的高度区域选择性和立体选择性环化反应，已从（7）中以40％的产率有效地合成了2-Aza-4'-demethylepodoodolotlotin（6）。
• Design, synthesis, and antitumor activity-absolute configuration relationships of podophyllotoxin aza-analogues
  作者：Kiyoshi Tomioka、Yoshihiro Kubota、Kenji Koga

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)80545-7

  日期：1993.2

  Optically active and racemic podophyllotoxin aza-analogues 3 approximately 7 were designed and synthesized by a highly stereoselective condensation reaction of a cyclic urethane 10 or 16 with 3,4,5-trimethoxybenzaldehyde 11 and were found to show a promising in vitro and in vivo antitumor activity.
• The synthesis of 2-azapodophyllotoxins
  作者：J.-P. Bosmans、J. Van der Eycken、M. Vandewalle、A. Hulkenberg、R. Van Hes、W. Veerman

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80682-1

  日期：1989.1
• PEARCE, H. L.;BACH, N. J.;CRAMER, T. L., TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N, C. 907-910
  作者：PEARCE, H. L.、BACH, N. J.、CRAMER, T. L.

  DOI：——

  日期：——
• BOSMANS, J. -P.;EYCKEN, J. VAN DER;VANDEWALLE, M.;HULKENBERG, A.;HES, R. +, TETRAHEDRON LETT., 30,(1989) N9, C. 3877-3880
  作者：BOSMANS, J. -P.、EYCKEN, J. VAN DER、VANDEWALLE, M.、HULKENBERG, A.、HES, R. +

  DOI：——

  日期：——