(3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-1-en-3-yl pivalate | 1224514-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-1-en-3-yl pivalate
• CAS: 1224514-78-6
• 化学式: C₁₅H₂₇NO₄
• 分子量: 285.384
• InChiKey: QWUYBJXCESYCKP-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.04
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 2(S)-tert-butyloxycarbonylamino-3(R,S)-hydroxypent-4-ene 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 生成 (3R,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-1-en-3-yl pivalate 、 (3S,4S)-4-(tert-butoxycarbonylamino)pent-1-en-3-yl pivalate
  参考文献：
  名称：

  An enantioselective synthesis of the bicyclic core of the marine natural product awajanomycin

  摘要：

  A concise stereoselective synthesis of the N-benzylated bicyclic core of the marine natural product awajanomycin is described starting with naturally Occurring L-alanine. Key steps in the synthesis include a ring-closing metathesis to establish a delta-lactam ring followed by a stereoselective hydroxylation to instal the quaternary centre. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.01.123