(S,S)-5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran | 1426659-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 2-芳基苯并呋喃类黄酮
• 英文名称: (S,S)-5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
• 英文别名: 4-[(2S,3S)-5-bromo-3-methyl-2,3-dihydro-1-benzofuran-2-yl]phenol
• CAS: 1426659-30-4
• 化学式: C₁₅H₁₃BrO₂
• 分子量: 305.171
• InChiKey: BVQNITQDZLFJAS-VFZGTOFNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-1--丙烯-1-基-硼酸 、 (S,S)-5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以0.482 g的产率得到(+)-conocarpan
  参考文献：
  名称：

  (+)-Conocarpan 和 Obtusafuran 的简洁不对称合成

  摘要：

  公开了三种天然产物的不对称合成：(+)-conocarpan，(+)-和(-)- obtusafuran。合成的亮点是通过动态动力学拆分对前手性酮进行对映选择性氢化以提供手性醇。通过 SNAr 反应或金属催化的 C-O 键形成的分子内闭环导致反式二氢苯并呋喃核的构建。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317704
• 作为产物：
  描述：

  茴香烯 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 nitrosyl hexafluorophosphate 、 三溴化硼 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (S,S)-5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  （±）-反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃类杀菌剂：合成，体外评估和SAR分析。

  摘要：

  利什曼病是由利什曼原虫属的寄生虫引起的一种被忽视的热带病，在世界范围内造成了严重的疾病负担，对数百万人的生命构成了威胁，因此是主要的公共卫生问题。需要更有效且无毒的新疗法，特别是对于内脏利什曼病（一种最严重的疾病）。在二氢苯并呋喃以前具有抗霉菌活性的背景下，我们在此介绍一组70种反式-2-苯基-2,3-二氢苯并呋喃的合成及其对利什曼原虫donovani的体外活性的评估，并讨论结构-活动关系。化合物8m-o和8r表现出最高的效价（IC 50  <2μmol/ L）和抗真菌活性相对于对哺乳动物细胞的细胞毒性的有趣的选择性（SI> 4.6）。尽管如此，从体外代谢测定中观察到的最有效化合物（8m）的高清除率可以推断出结构优化是进一步的要求。另一方面，手性分离8m并随后对其对映异构体进行生物学评估表明，手性对活性和细胞毒性没有影响。通过简单的评分函数估算药物相似性对计算机模拟ADME的性质和配体效率

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2020.112493

文献信息

• Enantioselective Oxy-Heck-Matsuda Arylations: Expeditious Synthesis of Dihydrobenzofuran Systems and Total Synthesis of the Neolignan (−)-Conocarpan
  作者：Allan R. Silva、Ellen C. Polo、Nelson C. Martins、Carlos Roque D. Correia

  DOI：10.1002/adsc.201701278

  日期：2018.1.17

  process is demonstrated by a concise total synthesis of the neolignan (−)‐conocarpan. X‐ray diffraction of an advanced brominated intermediate in the route to (−)‐conocarpan has allowed the unequivocal assignment of the absolute stereochemistry of the oxy‐Heck–Matsuda aryldihydrobenzofuran products. A rationale for the mechanism operating in these enantioselective oxy‐Heck–Matsuda reactions is also presented

  这项工作公开了使用多种苯乙烯烯烃生成手性二氢苯并呋喃的有效对映选择性氧-Heck-Matsuda反应的第一个实例。该反应以中等至良好的产率进行，具有高反式使用N，N-配体嘧啶-双恶唑啉（PyriBox）在90:10的对映选择性中具有非对映选择性（高达20：1）。oxy-Heck-Matsuda反应在温和的条件下和较低的催化剂载量下进行。新木脂素（-）-角果胶的简明全合成证明了该方法的可行性和实用性。在通往（-）-香柏树醇的途径中，对高级溴化中间体进行X射线衍射分析，使得对氧-赫克-松田芳基二氢苯并呋喃产品的绝对立体化学的明确分配成为可能。还介绍了在这些对映选择性氧-Heck-Matsuda反应中起作用的机理的基本原理。