(1S,2S)-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol | 1426659-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S,2S)-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
• CAS: 1426659-16-6
• 化学式: C₁₆H₁₆BrFO₂
• 分子量: 339.204
• InChiKey: BCWZACJGMDLFIX-QFYYESIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以100%的产率得到(±)-trans-5-bromo-2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2,3-dihydrobenzofuran
  参考文献：
  名称：

  (+)-Conocarpan 和 Obtusafuran 的简洁不对称合成

  摘要：

  公开了三种天然产物的不对称合成：(+)-conocarpan，(+)-和(-)- obtusafuran。合成的亮点是通过动态动力学拆分对前手性酮进行对映选择性氢化以提供手性醇。通过 SNAr 反应或金属催化的 C-O 键形成的分子内闭环导致反式二氢苯并呋喃核的构建。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317704
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-氟苯乙酸 在 aluminum (III) chloride 、 草酰氯 、 C₆₇H₇₀Cl₂N₂O₆Ru 、 potassium tert-butylate 、 氢气 、 sodium hydride 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 异丙醇 为溶剂， -5.0~23.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 生成 (1S,2S)-2-(5-bromo-2-fluorophenyl)-1-(4-methoxyphenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  (+)-Conocarpan 和 Obtusafuran 的简洁不对称合成

  摘要：

  公开了三种天然产物的不对称合成：(+)-conocarpan，(+)-和(-)- obtusafuran。合成的亮点是通过动态动力学拆分对前手性酮进行对映选择性氢化以提供手性醇。通过 SNAr 反应或金属催化的 C-O 键形成的分子内闭环导致反式二氢苯并呋喃核的构建。

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317704