2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinitol | 14233-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinitol
• 英文别名: 2-O,3-O,5-O-Tribenzyl-D-arabinitol；(2R,3R,4R)-2,3,5-tris(phenylmethoxy)pentane-1,4-diol
• CAS: 14233-53-5
• 化学式: C₂₆H₃₀O₅
• 分子量: 422.521
• InChiKey: NJEJAQAZBITKET-TWJOJJKGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  68.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinitol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-4-O-methanesulfonyl-1-O-trityl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Synthesis of the Five-membered Lactams from D-Arabinose

  摘要：

  Synthesis of the five-membered lactams, (3S, 4R, SS)-1-benzoyl- and (3S, 4R, SS)-1-benzyloxycarbonyl-5-benzyloxymethyl-3, 4-dibenzyloxy-pyrrolidin-2-ones (3a and 3b) which are the important intermediates for the unsaturated five membered amino acid moiety (2) in carzinophilin (1) was described. Lactams (3a and 3b) were synthesized from 2, 3, 5-tri-O-benzyl-D-arabinitol (6) by a convenient method in seven steps.

  DOI：

  10.3987/com-95-7292
• 作为产物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-benzyl-D-xylofuranose 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 2,3,5-tri-O-benzyl-D-arabinitol
  参考文献：
  名称：

  D-吡喃葡萄糖的苄基和烯丙基醚的合成。

  摘要：

  以烯丙基3-O-苄基-4,6-O-亚苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷为主要中间体，制备了以下结晶化合物：2-O-烯丙基-3,4,6-tri-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（11）及其对硝基苯甲酸酯；2,3,5-三-O-苄基-D-阿拉伯呋喃糖（12）和相应的阿拉伯糖醇; 3,4,6-三-O-苄基-α-D-吡喃葡萄糖苷烯丙基（7）; 3,4,6-三-邻-苄基-D-吡喃葡萄糖（8）; 2-0-烯丙基3，4-二-邻-苄基-D-吡喃葡萄糖（17）及其双（对硝基苯甲酸酯）；和3，4-二-O-苄基-D-吡喃葡萄糖（19）。化合物11和17的对硝基苯甲酸酯是链球菌胞质膜糖脂合成的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)83149-3

文献信息

• Chemical Synthesis of Ketopentose-5-phosphates
  作者：Wei-Chih Wei、Che-Chien Chang

  DOI：10.1002/ejoc.201601639

  日期：2017.6.8

  The chemical synthesis of ketopentose-5-phosphates that are involved in the pentose phosphate pathway is developed. The ketopentose phosphates, D-ribulose-5-phosphate and D-xylulose-5-phosphate, were prepared in five steps starting from known intermediates. Starting from readily available D-aldopentoses, the reduction of the corresponding furanose derivatives gave key intermediates in the form of aldopentitols

  开发了参与磷酸戊糖途径的 5-磷酸酮戊糖的化学合成。磷酸酮戊糖、D-核酮糖-5-磷酸和D-木酮糖-5-磷酸是从已知中间体开始分五个步骤制备的。从容易获得的 D-戊醛糖开始，相应的呋喃糖衍生物的还原得到戊醛醇形式的关键中间体。选择性磷酸化、氧化，然后去保护提供目标分子。这种化学合成方法使这种磷酸酮糖很容易获得，这表明它们可以用作机理研究的测定底物。由于磷酸戊糖途径在癌细胞代谢中很重要，这种合成方法为制备用于药物开发的潜在酶抑制剂提供了机会。为了进一步扩展这种合成方法，以类似的方式在两种母体戊酮糖（D-核酮糖和 D-木酮糖）的合成中使用了不同的保护基团（三苯甲基）。
• An efficient synthesis of (pyrrolidin-2-ylidene)glycinate using intramolecular 1, 3-dipolar cycloaddition of azide and olefin
  作者：Yaeko Konda、Takahiro Sato、Kaori Tsushima、Masataka Dodo、Ami Kusunoki、Masataka Sakayanagi、Noriko Sato、Kazuyoshi Takeda、Yoshihiro Harigaya

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00753-x

  日期：1999.10

  tert-butyl (E-)-(pyrrolidin-2-ylidene)glycinates 3a and 3b were efficiently and stereoselectively synthesized from 2, 3, 5-tri-O-benzylarabinose using Horner-Emmons olefination of arabinal 9 and phosphorylglycine ester and intramolecular 1, 3-dipolar cycloaddition reaction of azide and olefin as the key reactions.

  甲基和叔丁基（ë - ） - （吡咯烷-2-亚基）甘氨酸图3a和图3b分别为有效和立体选择性地从2中合成，3，5-三ö -benzylarabinose使用arabinal的霍纳-埃蒙斯烯9和磷酰基甘氨酸酯和叠氮化物与烯烃的分子内1、3-偶极环加成反应为关键反应。
• Synthesis with partially benzylated sygars. X. New method for the synthesis of ketoses
  作者：Yechiel Rabinsohn、Hewitt G. Fletcher

  DOI：10.1021/jo01286a036

  日期：1967.11
• Synthesis of 2′,3″,4″-trisphosphate-containing analogs of adenophostin A
  作者：Nicole C.R. van Straten、Gijsbert A. van der Marel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00308-6

  日期：1997.5

  Adenophostin A analog 4 was prepared via trimethylsilyl trifluoromethanesulfonate (TMSOTf)-assisted glycosylation of (S)-6-N-diphenylacetyl-9-(2-tert-butyldiphenylsilyloxy-1-hydroxyprop-3-yl)-adenine (11) with trichloroacetimidate donor 12 to give dimer 13. Protective group manipulations on 13 followed by phosphitylation with N,N-diisopropyl-bis-[2-(methylsulfonyl)ethyl] phosphoramidite (17) and in situ oxidation gave, after deprotection, (25)-9-1-(alpha-D-glucopyranosyloxy 3,4-bisphosphate)-2-monophosphate-prop-3-yl}-adenine (4) Condensation of phosphoryloxymethyladenosine 25 with D-arabinitol derivative 21 under the agency of TMSOTf afforded methylene acetal 26. Protective group manipulations (--> 32), phosphorylation, and deprotection yielded 3'-O-(D-arabinitol-4-O-methylene 2,3-bisphosphate)-adenosine 2'-monophosphate (5), a methylene acetal-containing analog of adenophostin A. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A Short and Efficient Synthetic Process to Enantiomerically Pure (+)-Syributin 1
  作者：Hidemi Yoda、Miho Kawauchi、Kunihiko Takabe、Ken Hosoya

  DOI：10.3987/com-97-7939

  日期：——

  For the synthesis of (+)-syributin 1 produced by bacteria which expresses the avrD gene, a simple and practical synthetic route is described in a short number of steps and high overall yield featuring the elaboration of D-arabinofuranose derivative.