NVOC-Glu(tBu)-OH | 158641-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: NVOC-Glu(tBu)-OH
• CAS: 158641-77-1
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₁₀
• 分子量: 442.423
• InChiKey: JNTFHIASDUGBKZ-LBPRGKRZSA-N

物化性质

• 沸点：
  639.5±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.295±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  163.53
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  NVOC-Glu(tBu)-OH 、 三氟乙酸五氟苯酯 在 吡啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到5-(tert-butyl) 1-(perfluorophenyl) (((4,5-dimethoxy-2-nitrobenzyl)oxy)carbonyl)-L-glutamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pentafluorophenyl Esters of Nitroveratryloxycarbonyl-Protected Amino Acids

  摘要：

  为了在玻璃芯片上高效合成肽，通过使用五氟苯基三氟乙酸盐合成了20种硝基藜芦氧羰基（NVOC）保护的氨基酸的五氟苯基（Pfp）酯。简单的纯化步骤提供了中等至高产率。每个氨基酸在玻璃表面上的第一次加载时间为30-60分钟。NVOC基团的紫外光裂解在10分钟内完成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218369
• 作为产物：
  描述：

  L-谷氨酸-5-叔丁基酯 、 4,5-二甲氧基-2-硝基苄基氯甲酸酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 NVOC-Glu(tBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Pentafluorophenyl Esters of Nitroveratryloxycarbonyl-Protected Amino Acids

  摘要：

  为了在玻璃芯片上高效合成肽，通过使用五氟苯基三氟乙酸盐合成了20种硝基藜芦氧羰基（NVOC）保护的氨基酸的五氟苯基（Pfp）酯。简单的纯化步骤提供了中等至高产率。每个氨基酸在玻璃表面上的第一次加载时间为30-60分钟。NVOC基团的紫外光裂解在10分钟内完成。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218369

文献信息

• Automated Maskless Photolithography System for Peptide Microarray Synthesis on a Chip
  作者：Dong-Sik Shin、Kook-Nyung Lee、Byung-Wook Yoo、Jaehi Kim、Mira Kim、Yong-Kweon Kim、Yoon-Sik Lee

  DOI：10.1021/cc100009g

  日期：2010.7.12

  Maskless photolithographic peptide synthesis was performed on a glass chip using an automated peptide array synthesizer system. The peptide array synthesizer was built in a closed box, which contained optical and fluidic systems. The conditions for peptide synthesis were fully controlled by a computer program. For the peptide synthesis on a glass chip, 20 NVOC-protected amino acids were synthesized. The coupling efficiencies of two model peptide sequences were examined on ACA/APTS and PEG/CHI/GPTS chips. PEG/CHI/GPIS chip gave higher average stepwise yields of GIYWHHY (94%) and YIYGSFK (98%) than those of ACA/APTS chip. To quantify peptide-protein binding affinity, HPQ- or HPM-containing pentapeptides were synthesized on a PEG/CHI/GPTS chip and the binding event of Cy3 labeled-streptavidin was quantified. The peptide sequence of IQHPQ showed highest binding affinity with Cy3 labeled-streptavidin. The results demonstrated that the photolithographic peptide array synthesis method efficiently quantified the binding activities of protein-peptide interactions and it can be used for additional biological assay applications.