2,3-Dihydro-6-methoxycarbonyl-(3R)-(2-propyl)-1,4-thiazin | 26280-65-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: 2,3-Dihydro-6-methoxycarbonyl-(3R)-(2-propyl)-1,4-thiazin
• 英文别名: (R)-5-isopropyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2-carboxylic acid methyl ester；methyl (3R)-3-propan-2-yl-3,4-dihydro-2H-1,4-thiazine-6-carboxylate
• CAS: 26280-65-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂S
• 分子量: 201.29
• InChiKey: QKHWOGCOJQGGAY-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-5-hydroxymethyl-6,6-dimethyl-5,6-dihydro-4H-[1,4]thiazine-2-carboxylic acid methyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 生成 2,3-Dihydro-6-methoxycarbonyl-(3R)-(2-propyl)-1,4-thiazin
  参考文献：
  名称：

  4-thia-1-azabicyclo [4,1,0] hept-2-ene的热重排

  摘要：

  （6 S）-3-甲氧羰基-5,5-二甲基-4-硫杂-1-氮杂双环[4,1,0]庚-2-烯转化为2,3-二氢-（3 R）-（2 -丙烯基）-6-甲氧基羰基-1,4-噻嗪在沸腾的甲苯中。

  DOI：

  10.1039/c29690001368

文献信息

• Studies related to dihydro-1,4-thiazines. Part I. Rearrangements involving 1,3-sulphur migrations
  作者：A. R. Dunn、R. J. Stoodley

  DOI：10.1039/p19720002509

  日期：——

  Methyl (3S)-3,4-Dihydro-3-iodomethyl-1,4–2H-thiazine-6-carboxylate (6) undergoes racemisation when heated under reflux in ethyl methyl ketone; deuterium-labelling experiments reveal that a 1,3-sulphur migration is involved. Under corresponding conditions, methyl (3R)-3.4-dihydro-3-iodomethyl-2,2-dimethyl-1,4–2H-thiazine-6-carboxylate (20) rearranges to methyl (3R)-3,4-dihydro-3-isopropenyl-1,4–2H-

  （3 S）-3,4-二氢-3-碘甲基-1,4–2 H-噻嗪-6-羧酸盐（6）在乙基甲基酮中加热回流时会发生外消旋作用；氘标记实验表明，涉及1,3-硫的迁移。在相应的条件下，（3 R）-3.4-二氢-3-碘甲基-2,2-二甲基-1,4–2 H-噻嗪-6-羧酸盐（20）重排为甲基（3 R）-3,4 -二氢-3-异丙烯基-1,4–2 H-噻嗪-6-羧酸盐（8）。当在沸腾的甲苯中加热时，（6S）-5,5-二甲基-4-硫杂-1-氮杂双环[4,1,0]庚-2-烯-3-羧酸甲酯（21）也提供化合物（8）。