2-碘-N-(4-甲氧基苄基)苯胺 | 665033-51-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-碘-N-(4-甲氧基苄基)苯胺
• 英文名称: 2-iodo-N-(4-methoxybenzyl)aniline
• 英文别名: 2-iodo-N-[(4-methoxyphenyl)methyl]aniline
• CAS: 665033-51-2
• 化学式: C₁₄H₁₄INO
• mdl: MFCD11194446
• 分子量: 339.176
• InChiKey: QSQXTSSULHSXCP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  406.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.572±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  21.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-碘-N-(4-甲氧基苄基)苯胺 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 15.08h， 生成 2-ethynyl-N-(4-methoxybenzyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  末端炔烃的光催化马尔科夫尼科夫型加成和环化生成 4-磺酰基喹啉-2(1H)-酮

  摘要：

  从N-烷基-N-开始通过马尔科夫尼科夫型磺酰化/6-endo-trig 环化/选择性 C(O)-CF 3键裂解构建 quinolin-2(1 H )-ones的一种新的便捷光催化方案(2-乙炔基苯基)-2,2,2-三氟乙酰胺和亚磺酸已被开发出来。它是一种前所未有的制备 4-磺酰喹啉-2(1 H )-ones 的方案，具有高效、温和的反应条件、可接受的产率和广泛的底物。

  DOI：

  10.1039/d2cc01169g
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基苯甲醛 在 sodium cyanoborohydride 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 2-碘-N-(4-甲氧基苄基)苯胺
  参考文献：
  名称：

  叔丁醇钾通过自由基途径促进分子内芳基化

  摘要：

  钾叔丁醇介导的分子内的芳基醚，胺和酰胺的环化有效地在微波辐射下进行，以提供在高比率的区域异构体的相应的产品。该反应通过单电子转移进行以引发芳基的形成，随后是动力学上有利的5 -exo-trig和随后的扩环。

  DOI：

  10.1021/ol201160s

文献信息

• Fates of imine intermediates in radical cyclizations of <i>N</i>-sulfonylindoles and ene-sulfonamides
  作者：Hanmo Zhang、E Ben Hay、Stephen J Geib、Dennis P Curran

  DOI：10.3762/bjoc.11.181

  日期：——

  imine intermediates formed on radical cyclizations of ene-sulfonamides have been identified, reduction and hydration/fragmentation. Tin hydride-mediated cyclizations of 2-halo-N-(3-methyl-N-sulfonylindole)anilines provide spiro[indoline-3,3'-indolones] or spiro-3,3'-biindolines (derived from imine reduction), depending on the indole C2 substituent. Cyclizations of 2-haloanilide derivatives of 3-carboxy-N-sulfonyl-2

  已经鉴定了在烯属磺酰胺的自由基环化反应中形成的两种新的亚胺中间体，还原和水合/碎片化。氢化锡介导的2-卤代-N-（3-甲基-N-磺酰吲哚）苯胺的环化反应可提供螺[吲哚啉-3,3'-吲哚酮]或螺-3,3'-二吲哚啉（源自亚胺还原），取决于吲哚C2取代基。3-羧基-N-磺酰基-2，3-二氢吡咯的2-卤代苯胺衍生物的环化也可能形成螺亚胺作为主要产物。然而，内酰胺羰基通过水合和逆克莱森型反应的新途径促进了这些环状亚胺的开环，从而提供了重排的2-（2'-甲酰胺基乙基）氧吲哚。
• Palladium-Catalyzed Aminocyclization–Coupling Cascades: Preparation of Dehydrotryptophan Derivatives and Computational Study
  作者：Belén Vaz、Claudio Martínez、Francisco Cruz、J. Gabriel Denis、Ángel R. de Lera、José M. Aurrecoechea、Rosana Álvarez

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00636

  日期：2021.7.2

  Dehydrotryptophan derivatives have been prepared by palladium-catalyzed aminocyclization-Heck-type coupling cascades starting from o-alkynylaniline derivatives and methyl α-aminoacrylate. Aryl, alkyl (primary, secondary, and tertiary), and alkenyl substituents have been introduced at the indole C-2 position. Further variations at the indole benzene ring, as well as the C-2-unsubstituted case, have

  从邻炔基苯胺衍生物和α-氨基丙烯酸甲酯开始，通过钯催化的氨基环化-Heck型偶联级联制备了脱氢色氨酸衍生物。芳基、烷基（伯、仲和叔）和烯基取代基已在吲哚 C-2 位引入。吲哚苯环的进一步变化以及 C-2-未取代的情况均已得到证明。在 C-2 芳基取代的情况下，通过 Sonogashira 偶联制备邻炔基苯胺底物以及随后的环化-偶联级联是使用单一催化剂的一锅法进行的。 DFT 计算揭示了这些反应的反应曲线相对于丙烯酸甲酯或甲基丙烯酸酯的反应以及游离苯胺与其相应氨基甲酸酯的反应之间存在显着差异。这些计算表明，在 C-C 键形成之前的 HX/烯烃交换步骤中释放的烯烃和酸 HX 的性质可能是实验观察到的反应效率差异的原因。
• Palladium-Catalyzed Cyclization Reaction of <i>o</i>-Iodoanilines, CO₂, and CO: Access to Isatoic Anhydrides
  作者：Wen-Zhen Zhang、Ning Zhang、Yu-Qian Sun、Yu-Wei Ding、Xiao-Bing Lu

  DOI：10.1021/acscatal.7b03000

  日期：2017.12.1

  oxidants. Herein we report a highly selective palladium-catalyzed cyclization reaction for the efficient synthesis of isatoic anhydrides from readily available o-iodoanilines, CO2, and CO. The reaction proceeds under mild conditions and is redox-neutral. Both CO2 and CO are indispensable C1 building blocks for this catalytic reaction.

  通常使用高毒性的光气或化学计量的氧化剂来制备一类酸酐，一类有价值的合成中间体和RNA结构探测试剂。本文中，我们报道了一种高度选择性的钯催化环化反应，用于从容易获得的邻碘代苯胺，CO 2和CO有效合成isatoic酸酐。该反应在温和的条件下进行，并且是氧化还原中性的。对于该催化反应，CO 2和CO都是不可或缺的C1结构单元。
• Development of an Efficient Procedure for Indole Ring Synthesis from 2-Ethynylaniline Derivatives Catalyzed by Cu(II) Salts and Its Application to Natural Product Synthesis
  作者：Kou Hiroya、Shin Itoh、Takao Sakamoto

  DOI：10.1021/jo035528b

  日期：2004.2.1

  The development of efficient methods for the indole synthesis catalyzed by Cu(II) salts and its applications were investigated. Cu(OAc)2 has been proved to be the best catalyst for the synthesis of various 1-p-tolylsulfonyl or 1-methylsulfonylindoles, which have both electron-withdrawing and electron-donating groups on the aromatic ring and C2 position of indoles. For the primary aniline derivatives

  研究了Cu（II）盐催化吲哚合成的有效方法的开发及其应用。已经证明，Cu（OAc）2是合成各种1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚的最佳催化剂，这些1-对甲苯磺酰基或1-甲基磺酰吲哚在吲哚的芳环和C2位置均具有吸电子和供电子基团。对于初级苯胺衍生物，Cu（OCOCF 3）2表现出良好的活性，而Cu（OAc）2是仲苯胺环化的良好催化剂。该方法可用于在同一分子中具有亲电子部分的化合物的顺序环化反应。通过用KH预先处理，实现了顺序环化以提供三环系统，但第二个环化仅限于五元和六元环。最后，完成了以Cu（II）促进的吲哚合成为关键步骤的马匹的正式和全合成。
• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。