methyl 2-((9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)acetate | 1542744-03-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: methyl 2-((9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)acetate
• CAS: 1542744-03-5
• 化学式: C₁₆H₁₂O₅
• 分子量: 284.268
• InChiKey: HCHIANMZNYUITB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.327±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  65.74
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-((9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)acetate 在 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (R)-N-(1-hydroxypropan-2-yl)-2-((9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  ant吨酮的新手性衍生物：作为人类肿瘤细胞系生长抑制剂的对映选择性的合成和研究

  摘要：

  已经开发了一种高效和实用的方法，用于合成对映体纯形式的新的氧杂蒽酮（CDXs）手性衍生物。根据这种方法，三十CDXs（3 - 32）通过耦合carboxyxanthone（合成1）和carboxymethoxyxanthone（2）与市售的手性结构单元，即6氨基醇，一种胺和一种氨基酯的两种对映体。所述xanthonic支架的羧酸基团的活化与偶联试剂进行ø - （苯并三唑-1-基） - NNN ' -N在无水THF中催化量的TEA存在下的四氟硼酸'-四甲基尿鎓（TBTU）。与手性嵌段的偶联反应在室温下以短的反应时间，优异的收率（从94％至99％）和非常高的对映体过量进行。评估了合成的CDXs对三种人类肿瘤细胞系A375-C5（黑色素瘤），MCF-7（乳腺癌）和NCI-H460（非小细胞肺癌）体外生长的影响。活性最高的化合物是CDX 15，在所有人类肿瘤细胞系中均具有GI 50值对于A375-C5为32

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.042
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基苯甲酰氯 在 aluminum (III) chloride 、 potassium carbonate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 水 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl 2-((9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)acetate
  参考文献：
  名称：

  ant吨酮的新手性衍生物：作为人类肿瘤细胞系生长抑制剂的对映选择性的合成和研究

  摘要：

  已经开发了一种高效和实用的方法，用于合成对映体纯形式的新的氧杂蒽酮（CDXs）手性衍生物。根据这种方法，三十CDXs（3 - 32）通过耦合carboxyxanthone（合成1）和carboxymethoxyxanthone（2）与市售的手性结构单元，即6氨基醇，一种胺和一种氨基酯的两种对映体。所述xanthonic支架的羧酸基团的活化与偶联试剂进行ø - （苯并三唑-1-基） - NNN ' -N在无水THF中催化量的TEA存在下的四氟硼酸'-四甲基尿鎓（TBTU）。与手性嵌段的偶联反应在室温下以短的反应时间，优异的收率（从94％至99％）和非常高的对映体过量进行。评估了合成的CDXs对三种人类肿瘤细胞系A375-C5（黑色素瘤），MCF-7（乳腺癌）和NCI-H460（非小细胞肺癌）体外生长的影响。活性最高的化合物是CDX 15，在所有人类肿瘤细胞系中均具有GI 50值对于A375-C5为32

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.042

文献信息

• New 3-<i>O</i>-substituted xanthone derivatives as promising acetylcholinesterase inhibitors
  作者：Zi Han Loh、Huey Chong Kwong、Kok Wai Lam、Soek Sin Teh、Gwendoline Cheng Lian Ee、Ching Kheng Quah、Anthony Siong Hock Ho、Siau Hui Mah

  DOI：10.1080/14756366.2021.1882452

  日期：2021.1.1

  Abstract A new series of 3-O-substituted xanthone derivatives were synthesised and evaluated for their anti-cholinergic activities against acetylcholinesterase (AChE) and butyrylcholinesterase (BChE). The results indicated that the xanthone derivatives possessed good AChE inhibitory activity with eleven of them (5, 8, 11, 17, 19, 21-23, 26-28) exhibited significant effects with the IC50 values ranged

  摘要 合成了一系列新的 3 - O-取代的呫吨酮衍生物，并评估了它们对乙酰胆碱酯酶 (AChE) 和丁酰胆碱酯酶 (BChE) 的抗胆碱能活性。结果表明，呫吨酮衍生物具有良好的AChE抑制活性，其中11种（ 5、8、11、17、19、21-23、26-28 ）具有显着的抑制作用， IC 50值范围为0.88 ～1.28 µM 。3-(4-苯基丁氧基)-9H-xanthen-9-one(23)和乙基2-((9-oxo-9)的AChE酶动力学研究H -xanthen-3-yl)oxy)acetate ( 28 ) 显示出混合抑制机制。分子对接研究表明，23与 AChE 的活性位点结合，并通过广泛的 π-π 堆积与 Trp86 和 Tyr337 的吲哚和苯酚侧链相互作用，除了与水合位点的氢键和与苯酚侧的 π-π 相互作用Y72 链。该研究表明，3 - O-烷氧基取代的呫吨酮衍生物是潜在的先导结构