N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-2-((9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)acetamide | 1542744-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-2-((9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)acetamide
• 英文别名: N-[(1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl]-2-(9-oxoxanthen-3-yl)oxyacetamide
• CAS: 1542744-00-2
• 化学式: C₂₉H₂₃NO₅
• 分子量: 465.505
• InChiKey: BBZNRHRAGTVUSZ-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  西伯尔链接剂 在 potassium carbonate 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 N-((1S,2R)-2-hydroxy-1,2-diphenylethyl)-2-((9-oxo-9H-xanthen-3-yl)oxy)acetamide
  参考文献：
  名称：

  ant吨酮的新手性衍生物：作为人类肿瘤细胞系生长抑制剂的对映选择性的合成和研究

  摘要：

  已经开发了一种高效和实用的方法，用于合成对映体纯形式的新的氧杂蒽酮（CDXs）手性衍生物。根据这种方法，三十CDXs（3 - 32）通过耦合carboxyxanthone（合成1）和carboxymethoxyxanthone（2）与市售的手性结构单元，即6氨基醇，一种胺和一种氨基酯的两种对映体。所述xanthonic支架的羧酸基团的活化与偶联试剂进行ø - （苯并三唑-1-基） - NNN ' -N在无水THF中催化量的TEA存在下的四氟硼酸'-四甲基尿鎓（TBTU）。与手性嵌段的偶联反应在室温下以短的反应时间，优异的收率（从94％至99％）和非常高的对映体过量进行。评估了合成的CDXs对三种人类肿瘤细胞系A375-C5（黑色素瘤），MCF-7（乳腺癌）和NCI-H460（非小细胞肺癌）体外生长的影响。活性最高的化合物是CDX 15，在所有人类肿瘤细胞系中均具有GI 50值对于A375-C5为32

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.12.042