<(2S,3E)-3-nitro-3-penten-2-yl>-acetat | 114454-92-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: <(2S,3E)-3-nitro-3-penten-2-yl>-acetat
• 英文别名: rac-(3-E/Z)-3-nitro-3-penten-2-yl acetate
• CAS: 114454-92-1；130060-35-4；130060-36-5
• 化学式: C₇H₁₁NO₄
• 分子量: 173.169
• InChiKey: LQYXPYFVSDAPCX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  269.3±23.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.123±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.12
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  69.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <(2S,3E)-3-nitro-3-penten-2-yl>-acetat 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 336.0h， 生成 rac-5-hydroxy-2,4,5-trimethyl-3-nitrocyclooctanecarboxylic acid lactone
  参考文献：
  名称：

  [3 + 3]-硝基烯丙基酯和烯胺的碳环化，立体选择性形成多达六个新的立体中心

  摘要：

  讨论了导致观察到的产物的复杂反应序列的机制。可以在某些条件下捕获的产物和中间体的结构，以及先前对参与碳环化的原位反应序​​列的单个步骤的研究，用于得出这些步骤的空间过程的初步建议： (i) 烯胺和硝基烯烃的三角中心的分子间偶联，具有优选的相对局部性，(ii) 中间体烯胺中的三角中心的分子内偶联，(iii) 硝基阴离子部分的质子化，和 (iv) 的质子化烯胺（在单环产品的情况下）

  DOI：

  10.1021/ja00177a026
• 作为产物：
  描述：

  3-硝基-2,4-戊二醇 、 乙酰氯 生成 <(2S,3E)-3-nitro-3-penten-2-yl>-acetat
  参考文献：
  名称：

  [3 + 3]-硝基烯丙基酯和烯胺的碳环化，立体选择性形成多达六个新的立体中心

  摘要：

  讨论了导致观察到的产物的复杂反应序列的机制。可以在某些条件下捕获的产物和中间体的结构，以及先前对参与碳环化的原位反应序​​列的单个步骤的研究，用于得出这些步骤的空间过程的初步建议： (i) 烯胺和硝基烯烃的三角中心的分子间偶联，具有优选的相对局部性，(ii) 中间体烯胺中的三角中心的分子内偶联，(iii) 硝基阴离子部分的质子化，和 (iv) 的质子化烯胺（在单环产品的情况下）

  DOI：

  10.1021/ja00177a026