(+/-)-2,3,3a,4-tetrahydro-3a-phenylpyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione | 16240-79-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (+/-)-2,3,3a,4-tetrahydro-3a-phenylpyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione
• 英文别名: 3a-phenyl-2,3,3a,4-tetrahydro-pyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione；3a-Phenyl-1,2,3,3a,4,5-hexahydro-pyrrolo<1.2-a>chinoxalindion-(1,5)；3a-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione
• CAS: 16240-79-2
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: AGGOAAIKKQRBJW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236-238 °C(Solv: ethanol (64-17-5); N,N-dimethylformamide (68-12-2))
• 沸点：
  585.1±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.37±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.41
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  49.41
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯甲酰胺 、 3-苯基丙酸甲酯 在 铁粉 、 溶剂黄146 作用下， 以77%的产率得到(+/-)-2,3,3a,4-tetrahydro-3a-phenylpyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  由2-硝基和2-氨基苯甲酰胺合成（±）-2-单取代和（±）-2,2-二取代的2,3-二氢-4（1H）-喹唑啉酮的新条件

  摘要：

  使用溶解性金属还原-缩合环化策略开发了一种有效合成（±）-2-单取代和（±）-2,2-二取代的2,3-二氢-4（1 H）-喹唑啉酮的方法。用铁粉在回流的乙酸中处理2-硝基苯甲酰胺和醛或酮，可高收率得到标题化合物。通过将额外的反应性官能团γ引入醛或酮底物的羰基中，可以获得更复杂的环系统。介绍了该过程的范围和局限性以及优化的程序细节。通过使2-氨基苯甲酰胺与乙醛和酮在回流的乙酸中反应也可以访问相同的目标分子。J.杂环化​​学。（2011）。

  DOI：

  10.1002/jhet.672

文献信息

• Efficient and Convenient Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinazoline Derivatives with the Aid of Tin(II) Chloride
  作者：Manman Wang、Guolan Dou、Daqing Shi

  DOI：10.1021/cc100062e

  日期：2010.7.12

  An efficient, convenient, one-pot synthesis of 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazolin-5(1H)-one and 2,3,3a,4-tetrahydropyrrolo[1,2-a]quinazoline-1,5-dione was accomplished in good yields via the novel reductive cyclization of 2-nitrobenzamides with haloketones or keto acids mediated by SnCl2·2H2O system. A variety of substrates can participate in the process with good yields, making this methodology

  2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2 - a ]喹唑啉-5（1 H）-one和2,3,3a，4-四氢吡咯并[1,2-通过由SnCl 2 ·2H 2 O系统介导的2-硝基苯甲酰胺与卤代酮或酮酸的新型还原性环化反应，可以成功地制得]]喹唑啉-1,5-二酮。多种底物可以高收率参与该过程，从而使该方法适用于药物发现工作中的文库合成。