tert-butyl ((1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)carbamate | 647376-90-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl ((1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)carbamate
• 英文别名: (1S,2S)-(+)-2-tert-butoxycarbonylamino-1-(4-nitrophenyl)-1,3-propanediol；tert-butyl N-[(1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl]carbamate
• CAS: 647376-90-7
• 化学式: C₁₄H₂₀N₂O₆
• 分子量: 312.323
• InChiKey: VQYVJTCEEOYKHE-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 熔点：
  112-114 °C
• 沸点：
  524.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.292±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)carbamate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 45.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Novel aminopeptidase N (APN/CD13) inhibitors derived from chloramphenicol amine

  摘要：

  Aminopeptidase N (APN) is involved in different physiological and pathological processes of tumor cells, including proliferation, invasion, apoptosis and metastasis. Herein one series of compounds derived from commercially available (1S, 2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl) propane-1,3-diol have been designed and synthesized. Furthermore, preliminary activity evaluation showed that some compounds elicited moderate inhibitory activity against APN with compounds 10e (IC50 = 6.1 +/- 0.5 mu M) possessing the best efficacy, which could be used as the lead compound in the future for anticancer agents research. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2011.07.008
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 L-(+)-苏-2-氨基-1-(4-硝基苯基)-1,3-丙二醇 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到tert-butyl ((1S,2S)-1,3-dihydroxy-1-(4-nitrophenyl)propan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  d-生物素的合成研究。第7部分：†通过恶唑硼烷催化对映体选择性还原介环酰亚胺，实际合成d-生物素的不对称全合成

  摘要：

  从市售的顺式1，3-二苄基-2-咪唑啉酮-4，5-二羧酸2开始，开发了新颖且方便的立体选择性合成d-生物素1的方法。该合成的主要功能包括对映选择性还原的一个内消旋环状酰亚胺，通过手性催化剂oxazborolidine介导的，由式（1衍生的小号，2小号） - （+） -苏型-1-（4-硝基苯基）-2-氨基-1,3-丙二醇并将C 5侧链直接引入（3 aS，6 aR）硫代内酯通过修饰的二格里雅反应。在恶唑硼烷催化的不对称还原过程中，对映选择性达到了98％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2003.08.034

文献信息

• Design and synthesis of novel chloramphenicol amine derivatives as potent aminopeptidase N (APN/CD13) inhibitors
  作者：Kanghui Yang、Qiang Wang、Li Su、Hao Fang、Xuejian Wang、Jianzhi Gong、Binghe Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.038

  日期：2009.6

  Herein we report a series of novel chloramphenicol amine derivatives as aminopeptidase N (APN)/CD13 inhibitors. All compounds were synthesized starting from commercially available (1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl) propane-1,3-diol. The preliminary biological screening showed that some compounds exhibited potent inhibitory activity against APN. It should be noted that one compound, 13b (IC(50)=7.1 microM)

  在此，我们报告了一系列作为氨肽酶 N (APN)/CD13 抑制剂的新型氯霉素胺衍生物。所有化合物均从市售的 (1S,2S)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇开始合成。初步的生物筛选表明，一些化合物对 APN 表现出有效的抑制活性。应该指出的是，与 Bestatin (IC(50)=3.0 microM) 相比，一种化合物 13b (IC(50)=7.1 microM) 具有相似的 APN 抑制活性。
• Density Functional Theory Calculations of the Optical Rotation and Electronic Circular Dichroism: The Absolute Configuration of the Highly Flexible <i>trans</i>-Isocytoxazone Revised
  作者：Marcin Kwit、Maria D. Rozwadowska、Jacek Gawroński、Agnieszka Grajewska

  DOI：10.1021/jo901175s

  日期：2009.11.6

  that the most frequently used B3LYP/6-31G(d) method is not adequate for prediction of the absolute configuration of this type of highly flexible molecules. The absolute configurations of levorotatory trans-isocytoxazone 2 and analogues 1, 3, and 4 have been established as (−)-(4S,5S)-trans-1−4; i.e., it is in opposition to the previously published configuration (−)-(4R,5R)-trans-2.

  从头的一系列旋光计算（OR）和电子圆二色性（ECD）反式的天然细胞因子调节剂cytoxazone的-diastereomers 1 - 4已经通过密度泛函理论（DFT）进行了研究。经过严格评估，OR和ECD曲线的计算提供了一种可靠的方法来分配这些构象柔性分子的绝对构型。讨论了用于计算的理论水平，构象异构体平衡的变化以及溶剂对计算的OR数据的几何形状和值的影响，得出结论，认为最常用的B3LYP / 6-31G（d）方法不足以预测这种类型的高度柔性分子的绝对构型。左旋的绝对构型反式-isocytoxazone 2和类似物1，3，和4已被确定为（ - ） - （4小号，5小号） -反式- 1 - 4 ; 即，它与先前公开的构型（-）-（4 R，5 R）-trans - 2相反。
• New conformationally flexible and recyclable aryl iodine catalysts from an inexpensive chiral source for asymmetric oxidations
  作者：Hai-Jie Zhou、Yi-Ping Yao、Tonghui Zhang、Biao Chen、Xu Wang、Hang Zhao、Jie Zeng、Jian-Ai Chen、Xiao Xiao、Fen-Er Chen

  DOI：10.1039/d3gc02429f

  日期：——

  aryl iodine catalysts by utilization of (i) industrial waste (chloramphenicol base) as the scaffold and (ii) inexpensive amino acid residue (threonine) as the chiral source. Our chiral aryl iodine(III) catalysts bearing H-bond donors and a tunable chiral pocket have been successfully applied in diverse, robust asymmetric oxidative transformations, e.g., dearomatization, spirolactonization, direct C(sp2)–H/C(sp3)–H

  尽管通过高价碘进行的不对称催化氧化反应的研究领域取得了显着进展，其程序简单、效率高、立体选择性高，并且在绿色有机催化范式下开发其高度可扩展、环境友好和可持续的方案以进一步工业转化仍然存在过去几十年来，合成有机化学和工艺工程领域面临着长期的挑战。在此，我们利用（i）工业废物（氯霉素碱）作为支架和（ii）廉价的氨基酸残基（苏氨酸）作为手性源，设计并合成了一个构象灵活且可回收的芳基碘催化剂的新库。我们的带有氢键供体和可调手性口袋的手性芳基碘( III )催化剂已成功应用于多种稳健的不对称氧化转化，例如脱芳构化、螺内酯化、直接C(sp 2 )–H/C(sp 3 ) –H交叉偶联和氟化。我们的工艺采用无塔分离方法、易于操作和升级合成，催化剂易于回收，特别是通过沉淀回收。
• Synthesis and biological properties of novel sphingosine derivatives
  作者：Teiichi Murakami、Kiyotaka Furusawa、Tadakazu Tamai、Kazuyoshi Yoshikai、Masazumi Nishikawa

  DOI：10.1016/j.bmcl.2004.12.010

  日期：2005.2

  Sphingosine-1-phosphate (S-1P) derivatives such as threo-(2S,3S)-analogues, which are C-3 stereoisomers of natural erythro-(2S,3R)-S-1P, have been synthesized starting from L-serine or (IS,2S)-2-amino-1-aryl-1,3-propanediols (6). threo-(IS,2R)2-Amino-1-aryl-3-bromopropanols (HBr salt) have also been prepared from 6. The threo-S-1Ps and the threo-amino-bromide derivatives have shown potent inhibitory activity against Ca2+ ion mobilization in HL60 cells induced by erythro-S-1P, suggesting that these compounds would compete with cell surface EDG/S1P receptors. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Amine-Catalyzed Asymmetric Cross-Aldol Reactions Using Heterofunctionalized Acetaldehydes as Nucleophiles
  作者：Taichi Kano、Ryu Sakamoto、Keiji Maruoka

  DOI：10.1021/ol4036837

  日期：2014.2.7

  Various heterofunctionalized acetaldehydes were successfully employed in an amine-catalyzed asymmetric cross-aldol reaction, affording a variety of synthetically useful 1,2-difunctionalized compounds such as 1,2-diols and 1,2-aminoalcohols. With this method, both syn- and anti-1,2-difunctionalized compounds were obtained from the same set of reactants by using the appropriate amine catalyst.