benzyl N-[(3aS,5S,5aS,8R,9R,9aS,9bS)-5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-6-oxo-3a,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isochromen-9-yl]carbamate | 109124-39-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(3aS,5S,5aS,8R,9R,9aS,9bS)-5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-6-oxo-3a,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isochromen-9-yl]carbamate
• CAS: 109124-39-2
• 化学式: C₂₁H₂₇NO₇
• 分子量: 405.448
• InChiKey: IXZNGGADXUCCSU-ASAIFABHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.74
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  103.32
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(3aS,5S,5aS,8R,9R,9aS,9bS)-5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-6-oxo-3a,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isochromen-9-yl]carbamate 在 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以81%的产率得到<3aS-(3aα,8α,9α,9aα,9bβ)>-(3a,4,8,9,9a,9b-hexahydro-5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-6-oxo-6H-1,3-dioxolo<4,5-f><2>benzopyran-9-yl)carbamic acid phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  .pi.-Facial selection in intermolecular Diels-Alder reactions: total syntheses of (+)-actinobolin and (+)-5,6,10-triepiactinobolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00251a021
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-[(3R,4R,4aS,5S,6S,8S,8aS)-5,6-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-8-hydroxy-3-methyl-1-oxo-3,4,4a,5,6,7,8,8a-octahydroisochromen-4-yl]carbamate 在 Amberlyst 15 acidic resin 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 benzyl N-[(3aS,5S,5aS,8R,9R,9aS,9bS)-5-hydroxy-2,2,8-trimethyl-6-oxo-3a,4,5,5a,8,9,9a,9b-octahydro-[1,3]dioxolo[4,5-f]isochromen-9-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  .pi.-Facial selection in intermolecular Diels-Alder reactions: total syntheses of (+)-actinobolin and (+)-5,6,10-triepiactinobolin

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00251a021

文献信息

• KOZIKOWSKI, ALAN P.;NIEDUZAK, THADDEUS R.;KONOIKE, TOSHIRO;SPRINGER, JAME+, J. AMER. CHEM. SOC., 109,(1987) N 17, 5167-5175
  作者：KOZIKOWSKI, ALAN P.、NIEDUZAK, THADDEUS R.、KONOIKE, TOSHIRO、SPRINGER, JAME+

  DOI：——

  日期：——