N-(2-benzoyl-4-chlorphenyl)-N'-tert-butoxycarbonyl-phenylalaninamide | 39200-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(2-benzoyl-4-chlorphenyl)-N'-tert-butoxycarbonyl-phenylalaninamide
• 英文别名: tert-butyl N-[1-(2-benzoyl-4-chloroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]carbamate
• CAS: 39200-51-6
• 化学式: C₂₇H₂₇ClN₂O₄
• 分子量: 478.975
• InChiKey: QQYVTMWQMZIQBW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-benzoyl-4-chlorphenyl)-N'-tert-butoxycarbonyl-phenylalaninamide 在 三氟乙酸 作用下， 生成 3-benzyl-7-chloro-5-phenyl-1,3-dihydro-benzo[e][1,4]diazepin-2-one
  参考文献：
  名称：

  基于大环酰胺手性选择剂的液相色谱手性分离新手性固定相的制备。

  摘要：

  从（1R，2R）-1,2-二苯乙二胺开始制备基于大环酰胺受体的手性固定相（CSP）。新的CSP被成功地用于分离各种N-（取代的苯甲酰基）-α-氨基酰胺，具有相当好的分离系数和分离度（ 16种分析物的α= 1.75〜2.97和R S = 2.89〜6.82）。新的CSP还可用于3取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮和一些利尿手性药物的拆分，包括苯达氟甲酰肼，甲基氯噻嗪和甲硝唑。3-取代的1,4-苯并二氮杂-2-酮和一些利尿手性药物的拆分结果也相当不错。手性28：253–258，2016。©2016 Wiley Periodicals，Inc.

  DOI：

  10.1002/chir.22569
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-N-叔丁氧羰基-D-苯丙氨酸 、 2-氨基-5-氯二苯甲酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 反应 0.5h， 生成 N-(2-benzoyl-4-chlorphenyl)-N'-tert-butoxycarbonyl-phenylalaninamide
  参考文献：
  名称：

  2-Acylamino-5-chlorobenzophenones with enhanced selectivity towards malaria parasites

  摘要：

  Previously we described a series of 5-acylaminobenzophenones with considerable antimalarial activity. Unfortunately, most compounds also displayed high cytotoxicity resulting in low selectivity towards malaria parasites. Through the replacement of the 5-acylamino moiety by simple chlorine and further modifications of the 2-acylamino residue we could obtain inhibitors with improved selectivity towards malaria parasites combined with an acceptable reduction of antimalarial activity. (c) 2011 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2011.01.056